4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (stonožky) a Symphyla

spolu s Pauropodou a Diplopodou tvoří zástupci Symphyla taxon Progoneata. Dravé Symphyla (160 druhů) obývající půdu se podobají stonožkám a mají velké spinnerety v zadních částech těla. Při obtěžování kanály spřádacích žláz emitují lepivé nitě, které mohou zamotat části úst všech druhů agresorů.

býložravé až saprofágní stonožky, které tvoří asi 13 000 druhů po celém světě (pravděpodobně 80 000 Myriapod), postrádají jedovaté tesáky a nekousají. Obvykle se valí do obranné koule nebo spirály a mnoho druhů emituje vysoce toxické nebo páchnoucí sloučeniny. S výjimkou pěti řádů Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida, a siphoniulida, zástupci zbývajících někdy dokonce aposematicky zbarvených 10 taxonů Diplopoda produkují obrannou sekreci v sériově uspořádaných obranných žlázách.165,166

bazálně uspořádané nevápenaté Polyxenidy (Penicillata; štětiny stonožky) postrádají obranné žlázy a místo toho promítají zahnuté štětiny proti útočníkům, jako jsou mravenci.12 podobně jako modifikované larvální chloupky dermestidových brouků jsou dravci účinně zapleteni.

mezi Pentazonií, která se může stočit do koule nebo „pilulky“, postrádají Sphaerotherida a Glomeridesmida obranné žlázy, zatímco Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) má osm párů středně dorzálně evakuujících obranných žláz, které obsahují hořkou, lepkavou, bílkovinnou a bezbarvou sekreci. Glandulární materiál obsahoval chinazolinonové alkaloidy 1,2-dimethyl-4-chinazolon (glomerin, 139) a 1-methyl-2-ethyl-4-chinazolon (homoglomerin, 140), které jsou neobvyklé pro zvířata12,167 a mohou odradit a paralyzovat pavouky, mravence, karabidní brouky a obratlovce, jako jsou myši, ptáci a ropuchy. To kontrastuje s velkými obrněnými pilinovými stonožkami rodu Sphaerotherium, které postrádají obranné sekrece. Mungové vrhnou tyto stonožky na skálu a následně je rozbijí.168 tyto glomeridové alkaloidy připomínají chinazolinové alkaloidy, jako je arborin (2-benzyl-1-methylchinazol-4-on), zaznamenané z indických léčivých rostlin. Jak 139, tak 140 se vyrábějí z kyseliny anthranilové, jak bylo prokázáno krmením glomeridů značenými prekurzory.165

Colobognatha, sousední skupina Pentazonie, zahrnuje chemicky bráněné taxony se spárovanými bočně uspořádanými obrannými žlázami v řádu Polyzoniida. Polyzonium rosalbum vydává lepkavou bělavou obrannou tekutinu se silným zápachem. Tekutina se skládá ze dvou spirocyklických terpenových alkaloidů, (+)-polyzoniminu (6,6-dimethyl-2-azaspironon-1-en, 145) a příbuzného tricyklického (+)-nitropolyzonaminu (2′,2′-dimethyl-6-nitrospiro-{1-azabicyklooktan-4,1′ – cyklopentanu}, 146). Obě sloučeniny, které obsahují 2-azaspirononanový systém, představují Ant odstrašující prostředky a repelenty.12 Enantiomericky čisté 145 a 146 byly syntetizovány Asymetrickým přidáním enaminu odvozeného z 2,2-dimethylcyklopentankarboxaldehydu a (s) – prolinol methyletheru k nitroethylenu.169 další polyzoniidní druh rodu Buzonium vylučuje zajímavý tetracyklický alkaloid buzonamin (143), epoxidovou skupinu a terciární dusík.170 kromě tohoto repelentu obsahuje sekrece limonen (74) a β-pinen (137). Z dalšího polyzoniidního druhu Rhinotus purpureus byl izolován spiropyrrolizidin O-methyloxim (147).171 protože stopy této sloučeniny byly také detekovány v kožních extraktech sympatrických jedovatých žab Dendrobates pumilio, předpokládal se dietní zdroj tohoto alkaloidu.

v Abacion magnum, zástupci sousední skupiny Nematophora (Callipodida), obsahovala obranná sekrece p-kresol (127).165

bylo publikováno několik článků týkajících se obranných sekrecí Polydesmidy (další sousedská skupina, nazývaná také Merocheta). Polydesmida mají segmentově uspořádané speciální reaktorové žlázy charakterizované rezervoárem, menší vestibul, a otevírací ventil mezi oběma oddíly.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Erraticky distribuované polydesmidové sloučeniny jsou benzaldehyd dimethylacetal (132) a 2-methoxy-4-methylfenol (kreosol, 125) V Chamberlinius175 a Oxidus;176 1-okten-3-ol (100) a geosmin (136) v Niponii;177 a (1E)- (138) a (1Z)-2-nitroethenylbenzen (poměr E/z: 56:1; 2-3 µg na stonožku) v eucondylodesmus.178

sekrece polydesmidů představují účinné repelenty proti mravencům, ještěrkám a ptákům, ale sloučeniny jako 124, 134 a 138 také inhibují růst mycelií a klíčení spór.179 kromě toho má 138 antibakteriální a insekticidní vlastnosti.178 kvantitativní rozdíly byly zaznamenány ve vývoji ženských polydesmidů, když byly porovnány titry methylbenzoátu a 131, což naznačuje, že sloučeniny mohou mít také určité fyziologické funkce související s reprodukcí a vývojem.175 navíc u jiného druhu obsahovali muži dvakrát tolik 123 a 133 sloučenin než ženy.180 konečně, Ômura et al.177 navrhl, že 1-okten-3-ol, což je typická houba těkavá, může také působit jako poplašný feromon. Je zajímavé poznamenat, že l-fenylalanin se používá jako prekurzor jak pro 2-nitroethenylbenzen178, tak pro mandelonitril, 165, což bylo prokázáno použitím značeného prekurzoru fenylalaninu a α, β, β,2,3,4,5,6-D8-L-fenylalanin. Navíc použitím prekurzorů značených 14C bylo prokázáno, že fenol a guajakol (131) jsou odvozeny od tyrosinu, zatímco H14CN je detoxikován a přeměněn primárně na thiokyanát rhodanázou s menší konverzí na β-kyanoalanin a asparagin.181

většina chemicky studovaných stonožek patří do Juliformie s Julida, Spirobola a Spirostreptida.165 segmentově uspořádané žlázy představují sférické vaky s eferentními kanály a otevíracími svaly v blízkosti vnějšího otvoru.165 sekrety tří řádů jsou charakterizovány především P-benzochinony, jako je 2-methyl-1,4-benzochinon (114), 2-methyl-3-methoxy-1,4-benzochinon (115), 1,4-benzochinon (113), 2,3-dimethoxy-1,4-benzochinon (119), 5-methyl-2,3-dimethoxy-1,4-benzochinon (120), 2-methyl-1,4-hydrochinon (128), a 2-methyl-3-methoxy-1,4-hydrochinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 neotropický spirobolid Rhinocricus padbergi je neobvyklý při vylučování alkaloidu 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1H-pyrrolo-pyridin-2,6-Dionu (144) spolu se 114 a lineárními uhlovodíky z C21 (heneikosan) na C29 (nonakosan).184 novými složkami v spirostreptid Telodeinopus Aoutii jsou 2-methoxy-1,4-benzochinon (118) a naftochinon (53). U druhů harpagophoridů stojí za zmínku přítomnost 2-methoxyhydrochinonu.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus výlučně vykazuje n-alkanoly obsahující 1-oktanol (111), 1-nonanol (110), 1-dekanol (109), 1-dodekanol (108) a 8-methyl-1-nonanol (107).186

existují různé údaje o biologickém významu obranných chemických látek diplopod. Sloučeniny jako 114, 115, 123, 124, 134, a 135 je toxických pro houby, 187 nematodů a bakterií.188 bylo také navrženo, že podobně jako opilionidové obranné sekrece přispívají menší složky, jako je 47 a 48, mnohem více k antibiotické aktivitě celé sekrece než hlavní složka 46.186 jak bylo prokázáno v Ommatoiulus sabulosus, jeho obranné sekrety jsou odpudivé pro obratlovce, které vykazují vyhýbací chování.189 Chinazolinonů z Glomerisu může vyvolat významnou sedaci pavouka.190 kromě toho někteří obratlovci, jako jsou kapucínské opice, často používají diplopody a jejich sekrece k odrazování komárů a klíšťat.191 navíc obranné sloučeniny diplopod, jako je 114 a 115, přitahují určité nekrofágní hnoje, které se normálně živí čerstvě mrtvými stonožkami.192

stonožky mohou po obtěžování vykazovat bioluminiscenci. Luminiscenční systém Luminodesmus sequoiae (nyní Motyxia sequoiae) je aktivován ATP, hořčíkem a molekulárním kyslíkem a zahrnuje 104 kDa luciferázu.193 ačkoli podrobnosti mechanismů nejsou známy, byl učiněn závěr, že emitorem světla je 7,8-dihydropterin-6-karboxylová kyselina (141).141,194

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.