4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) og Symphyla

sammen med pauropoda og Diplopoda, repræsentanter for Symphyla omfatter takson Progoneata. Den jordboende rovdyrsymfyla (160 arter) ligner tusindben og har store spinneret ved de bageste kropsdele. Ved molestering udsender kanaler af spindekirtler klæbrige tråde, som kan vikle munddelene af alle slags aggressorer.

herbivorøse til saprofagøse millipeder, der omfatter omkring 13 000 arter over hele verden (sandsynligvis 80 000 Myriapoda), mangler giftige fangs og bider ikke. Normalt ruller de ind i en defensiv kugle eller spiral, og mange arter udsender meget giftige eller ildelugtende forbindelser. Med undtagelse af fem ordrer polyksenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida, og Siphoniulida, repræsentanter for de resterende undertiden endda aposematisk farvet 10 Diplopoda taksa producere defensiv sekretion i serielt arrangeret defensive kirtler.165,166

de basalt arrangerede ikke-kalkholdige Polyksenida (Penicillata; børstehår) mangler defensive kirtler og projicerer i stedet hooked børster mod angribere som myrer.12 i lighed med modificerede larvehår fra dermestid-biller er rovdyr således effektivt viklet ind.

blandt Pentasonia, som kan spole ind i en kugle eller ‘pille’, mangler Sphaerotherida og Glomeridesmida defensive kirtler, mens Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) har otte par mid-dorsalt evakuerende defensive kirtler, som indeholder en bittersmagende, klæbrig, proteinholdig og farveløs sekretion. Det glandulære materiale indeholdt alkaloiderne 1,2-dimethyl-4-kinasolon (glomerin, 139) og 1-methyl-2-ethyl-4-kinasolon (homoglomerin, 140), som er usædvanlige for dyr12,167 og kan afskrække og lamme edderkopper, myrer, karabide biller og hvirveldyr som mus, fugle og padder. Dette står i kontrast til de store pansrede pillemilipeder af slægten Sphaerotherium, som er blottet for defensive sekretioner. Mungos kaster disse tusindben mod en klippe og smadrer dem derefter.168 disse glomeridalkaloider ligner kinasolinalkaloider, såsom arborin (2-bensyl-1-methylkinasol-4-en), registreret fra indiske medicinske planter. Både 139 og 140 er fremstillet af anthranilsyre, som det blev vist ved at fodre glomerider med mærkede forstadier.165

Colobognatha, Nabogruppen i Pentasonien, inkluderer kemisk forsvaret taksa med parrede sideværts arrangerede forsvarskirtler i ordenen Polysoniida. Rosalbum polysonium udsender en klæbrig hvidlig defensiv væske med en stærk lugt. Væsken består af to spirocykliske terpenalkaloider, (+)- polysonimin (6,6-dimethyl-2-acaspiron-1-en,145) og den tilhørende tricykliske (+)- nitropolysonamin (2′, 2′-dimethyl-6-nitrospiro-{1-acabicyclooctan-4,1′-cyclopentan}, 146). Begge forbindelser, der indeholder et 2-acaspirononan-system, repræsenterer ant-afskrækkende midler og afskrækningsmidler.12 enantiomerisk ren 145 og 146 blev syntetiseret ved asymmetrisk Mikael tilsætning af enamin afledt af 2,2-dimethylcyclopentancarboksaldehyd og (S)-prolinol methylether til nitroethylen.169 en anden polysoniid art af slægten Busonium udskiller den interessante tetracycliske alkaloid busonamin (143), en epoksigruppe og et tertiært nitrogen.170 bortset fra dette myreafstødende middel indeholder sekretionen limonen (74) og Kurt-pinen (137). Fra en yderligere polysoniid-Art Rhinotus purpureus blev spiropyrrolisidin o-methyloksim isoleret (147).171 fordi spor af denne forbindelse også blev påvist i hudekstrakter af sympatrisk giftfrø dendrobater pumilio, skulle en diætkilde til denne alkaloid antages.

i Abacion magnum, en repræsentant for nabogruppen Nematophora (Callipodida), indeholdt den defensive sekretion p-cresol (127).165

flere papirer vedrørende polydesmidas defensive sekretioner (en anden nabogruppe, også kaldet Merocheta) er blevet offentliggjort. Polydesmida besidder segmentalt arrangerede specielle reaktorkirtler, der er kendetegnet ved et reservoir, en mindre vestibule og en åbningsventil mellem begge rum.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Det er en af de mest udbredte forbindelser, der er baseret på metaldehyddimethylacetal (132) og 2-metoksi-4-methylphenol (creosol, 125) i Chamberlinius175 og Oksidus;176 1-octen-3-ol (100) og geosmin (136) i Niponia;177 og (1e)- (138) og (1s)-2-nitroethenylbensen (e/å-forhold: 56:1; 2-3 liter pr.tusindben) i eucondylodesmus.178

polydesmid-sekretionerne repræsenterer effektive afskrækningsmidler mod myrer, firben og fugle, men forbindelser som 124, 134 og 138 hæmmer også mycelial vækst og sporespiring.179 derudover har 138 antibakterielle og insekticide egenskaber.Der blev registreret 178 kvantitative forskelle i udviklingen af kvindelige polydesmider, når titere af methylbensoat og 131 blev sammenlignet, hvilket indikerer, at forbindelserne også kan have visse fysiologiske funktioner relateret til reproduktion og udvikling.175 i en anden art indeholdt hanner desuden dobbelt så meget 123 og 133 forbindelser som hunner.180 endelig, Krismura et al.177 foreslog, at 1-octen-3-ol, som er en typisk svamp flygtig, også kan fungere som en alarmferomon. Det er interessant at bemærke, at l-phenylalanin anvendes som en forløber for både 2-nitroethenylbencene178 og mandelonitril, 165 hvilket blev bevist ved anvendelse af den mærkede precursor phenylalanin og,2,3,4,5,6-d8-L-phenylalanin, henholdsvis. Ved anvendelse af 14C-mærkede precursorer blev det desuden vist, at phenol og guaiacol (131) er afledt af tyrosin, hvorimod h14cn afgiftes og omdannes primært til thiocyanat af rhodanase med mindre omdannelse til purpurcyanoalanin og asparagin.181

de fleste kemisk undersøgte millipeder tilhører Juliformia med Julida, Spirobola og Spirostreptida.165 segmentalt anbragte kirtler repræsenterer sfæriske sække med efferente kanaler og åbningsmuskler nær den ydre åbning.165 sekretionerne af de tre ordrer karakteriseres primært af p-bent-kinoner, såsom 2-methyl-1,4-bent-kinon (114), 2-methyl-3-metoksinon-1,4-bent-kinon (115), 1,4-bent-kinon (113), 2,3-dimethoksin-1,4-bent-kinon (119), 5-methyl-2,3-dimethoksin-1,4-bent-kinon (120), 2-methyl-1,4-hydrokinon (128) og 2-methyl-3-metoksi-1,4-hydrokinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 den neotropiske spirobolid næsehorn padbergi er usædvanlig ved udskillelse af alkaloidet 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1h-pyrrolo-pyridin-2,6-Dion (144) sammen med 114 og lineære carbonhydrider fra C21 (heneicosan) til C29 (nonacosan).184 nye bestanddele i spirostreptid Telodeinopus aoutii er 2-metoksi-1,4-benkinon (118) og naphthokinon (53). I en harpagophoridart er tilstedeværelsen af 2-metoksyhydrokinon værd at nævne.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus viser udelukkende n-alkanoler omfattende 1-octanol (111), 1-nonanol (110), 1-decanol (109), 1-dodecanol (108) og 8-methyl-1-nonanol (107).186

der findes forskellige data om den biologiske betydning af diplopod defensive kemikalier. Forbindelser såsom 114, 115, 123, 124, 134, og 135 er giftige for svampe, 187 nematoder og bakterier.188 det blev også antydet, at mindre komponenter, såsom 47 og 48, i lighed med opilionid-defensive sekretioner bidrager meget mere til den antibiotiske aktivitet af hele sekretionen end hovedbestanddelen 46.186 som demonstreret i Ommatoiulus sabulosus er dens defensive sekretioner frastødende for hvirveldyr, der udviser en undgåelsesadfærd.189 Kinasolinoner fra Glomeris kan inducere en signifikant edderkopsedation.190 derudover bruger visse hvirveldyr, såsom capuchinaber, ofte diplopoder og deres sekreter for at afskrække myg og flåter.191 desuden tiltrækker diplopod-defensive forbindelser, såsom 114 og 115, visse nekrophagous møgbiller, som normalt lever af frisk døde millipeder.192

Millipedes kan vise bioluminescens efter molestering. Det luminescerende system af Luminodesmus sekvoiae (nu Motyksi sekvoiae) aktiveres af ATP, magnesium og molekylært ilt og involverer en 104 kDa luciferase.193 selv om detaljerne i mekanismerne er ukendte, blev det konkluderet, at 7,8-dihydropterin-6-carboksilsyre (141) er lysemitteren.141,194

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.