4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Tausendfüßler) und Symphyla

Vertreter der Symphyla bilden zusammen mit Pauropoda und Diplopoda das Taxon Progoneata. Die bodenbewohnenden räuberischen Symphyla (160 Arten) ähneln Tausendfüßlern und besitzen große Spinndüsen an den hinteren Körperteilen. Bei Belästigung emittieren Kanäle von Spinndrüsen klebrige Fäden, die die Mundteile aller Arten von Aggressoren verwickeln können.

Pflanzenfressende bis saprophage Tausendfüßler, die weltweit etwa 13 000 Arten umfassen (wahrscheinlich 80 000 Myriapoden), haben keine giftigen Reißzähne und beißen nicht. Normalerweise rollen sie in eine defensive Kugel oder Spirale, und viele Arten emittieren hochgiftige oder übelriechende Verbindungen. Mit Ausnahme von fünf Ordnungen Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida und Siphoniulida produzieren Vertreter der verbleibenden manchmal sogar aposematisch gefärbten 10 Diplopoda-Taxa Abwehrsekret in seriell angeordneten Abwehrdrüsen.165,166

Den basal angeordneten, nicht kalkhaltigen Polyxenida (Penicillata; Tausendfüßler mit Borsten) fehlen Abwehrdrüsen und projizieren stattdessen Hakenborsten gegen Angreifer wie Ameisen.12 Ähnlich wie modifizierte Larvenhaare von Dermestidkäfern werden Raubtiere somit effektiv verwickelt.

Bei Pentazonien, die sich zu einer Kugel oder Pille zusammenwickeln können, fehlen Sphaerotherida und Glomeridesmida Abwehrdrüsen, während Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) acht Paare von mitteldorsal evakuierenden Abwehrdrüsen haben, die ein bitter schmeckendes, klebriges, proteinartiges und farbloses Sekret enthalten. Das Drüsenmaterial enthielt die Chinazolinonalkaloide 1,2-Dimethyl-4-chinazolon (Glomerin, 139) und 1-Methyl-2-ethyl-4-chinazolon (Homoglomerin, 140), die für Tiere ungewöhnlich sind12,167 und kann Spinnen, Ameisen, Käfer und Wirbeltiere wie Mäuse, Vögel und Kröten abschrecken und lähmen. Dies steht im Gegensatz zu den großen Panzerpillen-Tausendfüßlern der Gattung Sphaerotherium, die keine Abwehrsekrete aufweisen. Mungos schleudern diese Tausendfüßler gegen einen Felsen und zerschlagen sie anschließend.168 Diese Glomerida-Alkaloide ähneln Chinazolinalkaloiden wie Arborin (2-Benzyl-1-methylchinazol-4-on), die aus indischen Heilpflanzen stammen. Sowohl 139 als auch 140 werden aus Anthranilsäure hergestellt, wie durch Fütterung von Glomeriden mit markierten Vorläufern gezeigt wurde.165

Colobognatha, die Nachbargruppe der Pentazonien, umfassen chemisch verteidigte Taxa mit gepaarten lateral angeordneten Abwehrdrüsen in der Ordnung Polyzoniida. Polyzonium Rosalbum emittiert eine klebrige weißliche Abwehrflüssigkeit mit einem starken Geruch. Die Flüssigkeit besteht aus zwei spirocyclischen Terpenalkaloiden, (+) -Polyzonimin (6,6-Dimethyl-2-azaspironon-1-en, 145) und dem verwandten tricyclischen (+) -nitropolyzonamin (2′,2′-Dimethyl-6-nitrospiro-{1-azabicyclooctan-4,1′-cyclopentan}, 146). Beide Verbindungen, die ein 2-Azaspirononan-System enthalten, stellen Ameisenabschreckungsmittel und Repellentien dar.12 Enantiomerenreine 145 und 146 wurden durch asymmetrische Michael-Addition des von 2,2-dimethylcyclopentancarboxaldehyd und (S)-prolinolmethylether abgeleiteten Enamins an Nitroethylen synthetisiert.169 Eine weitere Polyzoniid-Spezies der Gattung Buzonium sezerniert das interessante tetracyclische Alkaloid Buzonamin (143), eine Epoxidgruppe und einen tertiären Stickstoff.170 Neben diesem Ameisenschutzmittel enthält das Sekret Limonen (74) und β-Pinen (137). Aus einer weiteren Polyzoniid-Spezies Rhinotus purpureus wurde das Spiropyrrolizidin-O-methyloxim isoliert (147).171 Da Spuren dieser Verbindung auch in Hautextrakten von sympatrischem Giftfrosch Dendrobates pumilio nachgewiesen wurden, wurde eine Nahrungsquelle für dieses Alkaloid vermutet.

In Abacion magnum, einem Vertreter der Nachbargruppe Nematophora (Callipodida), enthielt das Abwehrsekret p-Kresol (127).165

Mehrere Arbeiten über die Abwehrsekrete von Polydesmida (eine andere Nachbargruppe, auch Merocheta genannt) wurden veröffentlicht. Polydesmida besitzen segmental angeordnete spezielle Reaktordrüsen, die durch ein Reservoir, ein kleineres Vestibül und ein Öffnungsventil zwischen beiden Kompartimenten gekennzeichnet sind.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Unregelmäßig verteilte Polydesmidverbindungen sind Benzaldehyddimethylacetal (132) und 2-Methoxy-4-methylphenol (creosol, 125) in Chamberlinius175 und Oxidus;176 1-octen-3-ol (100) und geosmin (136) in Niponia;177 und (1E)- (138) und (1Z)-2-nitroethenylbenzol (E/Z-Verhältnis: 56:1; 2-3 µg pro Tausendfüßler) im Eucondylodesmus.178

Die Polydesmid-Sekrete stellen wirksame Repellentien gegen Ameisen, Eidechsen und Vögel dar, aber Verbindungen wie 124, 134 und 138 hemmen auch das Myzelwachstum und die Sporenkeimung.179 Darüber hinaus hat 138 antibakterielle und insektizide Eigenschaften.178 Quantitative Unterschiede wurden bei der Entwicklung weiblicher Polydesmide festgestellt, als Titer von Methylbenzoat und 131 verglichen wurden, was darauf hindeutet, dass die Verbindungen auch bestimmte physiologische Funktionen im Zusammenhang mit Fortpflanzung und Entwicklung haben können.175 Darüber hinaus enthielten Männchen bei einer anderen Art doppelt so viel 123 und 133 Verbindungen wie Weibchen.180 Schließlich haben Ômura et al.177 vorgeschlagen, dass 1-Octen-3-ol, das ein typischer Pilz flüchtig ist, könnte auch als Alarm Pheromon wirken. Es ist interessant festzustellen, dass l-Phenylalanin sowohl als Vorläufer für 2-Nitroethenylbenzol178 als auch für Mandelonitril verwendet wird165, was durch Verwendung des markierten Vorläufers Phenylalanin und α, β, β bewiesen wurde,2,3,4,5,6- d8-l-Phenylalanin. Darüber hinaus wurde durch Verwendung von 14C-markierten Vorläufern gezeigt, dass Phenol und Guajakol (131) von Tyrosin abgeleitet sind, während H14CN entgiftet und durch Rhodanase hauptsächlich in Thiocyanat mit geringer Umwandlung in β-Cyanoalanin und Asparagin umgewandelt wird.181

Die meisten chemisch untersuchten Tausendfüßler gehören zu den Juliformia mit Julida, Spirobola und Spirostreptida.165 Segmental angeordnete Drüsen stellen kugelförmige Säcke mit efferenten Kanälen und Öffnungsmuskeln in der Nähe der äußeren Öffnung dar.165 Die Sekrete der drei Ordnungen sind in erster Linie durch p-benzochinone wie 2-Methyl-1,4-benzochinon (114), 2-methyl-3-methoxy-1,4-benzochinon (115), 1,4-benzochinon (113), 2,3-Dimethoxy-1,4-benzochinon (119), 5-Methyl-2,3-dimethoxy-1,4-benzochinon (120) , 2-methyl-1,4-hydrochinon (128) und 2-Methyl-3-methoxy-1,4-hydrochinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 Das neotropische Spirobolid Rhinocricus padbergi sezerniert ungewöhnlich das Alkaloid 3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo-pyridin-2,6-dion (144) zusammen mit 114 und linearen Kohlenwasserstoffen von C21 (Heneicosan) bis C29 (nonacosan).184 Neue Bestandteile im Spirostreptid Telodeinopus aoutii sind 2-Methoxy-1,4-benzochinon (118) und Naphthochinon (53). Bei einer Harpagophoridenart ist das Vorhandensein von 2-Methoxyhydrochinon erwähnenswert.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus zeigt ausschließlich n-Alkanole enthaltend 1-Octanol (111), 1-nonanol (110), 1-Decanol (109), 1-Dodecanol (108) und 8-Methyl-1-nonanol (107).186

Es existieren verschiedene Daten über die biologische Bedeutung diplopodischer Abwehrchemikalien. Verbindungen wie 114, 115, 123, 124, 134, und 135 sind giftig für Pilze,187 Nematoden und Bakterien.188 Es wurde auch vorgeschlagen, dass ähnlich wie bei Opilionid-Abwehrsekreten Nebenkomponenten wie 47 und 48 viel mehr zur antibiotischen Aktivität des gesamten Sekrets beitragen als der Hauptbestandteil 46.186 Wie in Ommatoiulus sabulosus gezeigt, sind seine Abwehrsekrete für Wirbeltiere abstoßend, die ein Vermeidungsverhalten zeigen.189 Chinazolinone aus Glomeris können eine signifikante Sedierung der Spinne induzieren.190 Darüber hinaus verwenden bestimmte Wirbeltiere wie Kapuzineraffen häufig Diplopoden und ihre Sekrete, um Mücken und Zecken abzuschrecken.191 Darüber hinaus ziehen diplopodische Abwehrstoffe wie 114 und 115 bestimmte nekrophage Mistkäfer an, die sich normalerweise von frisch toten Tausendfüßlern ernähren.192

Tausendfüßler können nach Missbrauch Biolumineszenz zeigen. Das Lumineszenzsystem von Luminodesmus sequoiae (jetzt Motyxia sequoiae) wird durch ATP, Magnesium und molekularen Sauerstoff aktiviert und beinhaltet eine 104 kDa Luziferase.193 Obwohl die Einzelheiten der Mechanismen unbekannt sind, wurde der Schluss gezogen, dass 7,8-Dihydropterin-6-carbonsäure (141) der Lichtsender ist.141,194

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