4.09.25 Arthropoda: Miriapoda: Progoneata: Diplopoda (Milpiés) y Symphyla

Junto con Pauropoda y Diplopoda, los representantes de Symphyla comprenden el taxón Progoneata. Los Symphyla depredadores que habitan en el suelo (160 especies) se asemejan a los ciempiés y poseen grandes hileras en las partes posteriores del cuerpo. Tras el abuso sexual, los conductos de las glándulas giratorias emiten hilos pegajosos, que pueden enredar las partes bucales de todo tipo de agresores.

Los milpiés herbívoros a saprófagos, que comprenden alrededor de 13 000 especies en todo el mundo (probablemente 80 000 Miriápodos), carecen de colmillos venenosos y no muerden. Por lo general, se convierten en una bola defensiva o espiral, y muchas especies emiten compuestos altamente tóxicos o malolientes. Con la excepción de cinco órdenes, Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida y Siphoniulida, los representantes de los restantes taxones, a veces incluso aposemáticamente coloreados, 10 Diplópodos, producen secreción defensiva en glándulas defensivas dispuestas en serie.165,166

Los Polixenidos no calcáreos dispuestos basalmente (Penicillata; milpiés de cerdas) carecen de glándulas defensivas y en su lugar proyectan cerdas enganchadas contra atacantes como hormigas.12 Similar a los pelos larvarios modificados de escarabajos derméstidos, los depredadores quedan así enredados de manera efectiva.

Entre la Pentazonia, que puede enrollarse en una esfera o «píldora», la Esferotherida y la Glomeridesmida carecen de glándulas defensivas, mientras que la Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) tiene ocho pares de glándulas defensivas evacuadoras dorsales medias, que contienen una secreción de sabor amargo, pegajosa, proteica e incolora. El material glandular contenía los alcaloides de quinazolinona 1,2-dimetil-4-quinazolona (glomerina, 139) y 1-metil-2-etil-4-quinazolona (homoglomerina, 140), que son inusuales para los animales12,167 y pueden disuadir y paralizar arañas, hormigas, escarabajos carábidos y vertebrados como ratones, aves y sapos. Esto contrasta con los grandes milpiés de píldora blindados del género Sphaerotherium, que carecen de secreciones defensivas. Los mungos lanzan estos milpiés contra una roca y posteriormente los aplastan.168 Estos alcaloides Gloméridos se asemejan a los alcaloides de quinazolina, como la arborina (2-bencil-1-metilquinazol-4-one), registrada a partir de plantas medicinales indias. Tanto el 139 como el 140 se producen a partir de ácido antranílico, como se demostró al alimentar glomeridos con precursores marcados.165

Colobognatha, el grupo vecino de Pentazonia, incluye taxones químicamente defendidos con glándulas defensivas dispuestas lateralmente en pares en el orden Polyzoniida. El rosalb de polizonio emite un fluido defensivo blanquecino pegajoso con un fuerte olor. El fluido consiste en dos alcaloides terpénicos espirocíclicos, (+)-polizonimina (6,6-dimetil-2-azaspironon-1-eno, 145) y la relacionada tricíclica (+)-nitropolizonamina (2′,2′-dimetil-6-nitrospiro-{1-azabiciclooctano-4,1′-ciclopentano}, 146). Ambos compuestos, que contienen un sistema de 2-azaspirononano, representan disuasores y repelentes de hormigas.12 Los 145 y 146 enantioméricamente puros se sintetizaron mediante la adición asimétrica de Michael de la enamina derivada de 2,2-dimetilciclopentanocarboxaldehído y (S)-prolinol metil éter al nitroetileno.169 Otra especie de polizónido del género Buzonium segrega el interesante alcaloide tetracíclico buzonamina (143), un grupo epoxi, y un nitrógeno terciario.170 Aparte de este repelente de hormigas, la secreción contiene limoneno (74) y β-pineno (137). A partir de otra especie de polizónido, Rhinotus purpureus, se aisló la espiropirrolizidina O-metiloxima (147).171 Debido a que también se detectaron trazas de este compuesto en extractos de piel de rana venenosa simpátrica Dendrobates pumilio, se suponía que era una fuente dietética de este alcaloide.

En Abacion magnum, representante del grupo vecino Nematophora (Callipodida), la secreción defensiva contenía p-cresol (127).165

Se han publicado varios artículos sobre las secreciones defensivas de Polydesmida (otro grupo vecino, también llamado Merocheta). Polydesmida posee glándulas de reactor especiales dispuestas segmentalmente caracterizadas por un depósito, un vestíbulo más pequeño y una válvula de apertura entre ambos compartimentos.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Los compuestos polidesmidos distribuidos erráticamente son benzaldehído dimetil acetal (132) y 2-metoxi-4-metilfenol (creosol, 125) en Chamberlinius175 y Oxidus;176 1-octen-3-ol (100) y geosmina (136) en Niponia;177 y (1E)- (138) y (1Z)-2-nitroetenilbenceno (relación E/Z: 56:1; 2-3 µg por milpiés) en Eucondylodesmus.178

Las secreciones polidesmidas representan repelentes eficaces contra hormigas, lagartos y aves, pero compuestos como el 124, 134 y 138 también inhiben el crecimiento micelial y la germinación de esporas.179 Además, 138 tiene propiedades antibacterianas e insecticidas.Se registraron 178 diferencias cuantitativas en el desarrollo de polidesmidos femeninos, cuando se compararon los títulos de benzoato de metilo y 131, lo que indica que los compuestos también pueden tener ciertas funciones fisiológicas relacionadas con la reproducción y el desarrollo.175 Además, en otra especie, los machos contenían el doble de 123 y 133 compuestos que las hembras.180 Finalmente, Ômura et al.177 sugirió que el 1-octen-3-ol, que es un hongo volátil típico, también podría actuar como feromona de alarma. Es interesante observar que la l-fenilalanina se usa como precursor tanto para el 2-nitroetenilbenceno178 como para el mandelonitril165, lo que se demostró mediante el uso del precursor etiquetado fenilalanina y α, β, β,2,3,4,5,6-d8-l-fenilalanina, respectivamente. Además, mediante el uso de precursores marcados con 14C, se demostró que el fenol y el guaiacol (131) se derivan de la tirosina, mientras que el H14CN se desintoxica y se convierte principalmente en tiocianato por rodanasa con una conversión menor a β-cianoalanina y asparagina.181

La mayoría de los milpiés estudiados químicamente pertenecen a la Juliformia con Julida, Spirobola y Spirostreptida.165 Glándulas dispuestas segmentalmente representan sacos esféricos con conductos eferentes y músculos de apertura cerca del orificio exterior.165 Las secreciones de los tres órdenes se caracteriza principalmente por p-benzoquinones tales como 2-metil-1,4-benzoquinona (114), 2-metil-3-metoxi-1,4-benzoquinona (115), 1,4-benzoquinona (113), 2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinona (119), 5-metil-2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinona (120), 2-metil-1,4-hidroquinona (128), y 2-metil-3-metoxi-1,4-hidroquinona (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.El spiroólido neotropical Rhinocricus padbergi es inusual en la secreción del alcaloide 3,3 a, 4,5-tetrahidro-1H-pirrolo-piridina-2,6-diona (144), junto con 114 e hidrocarburos lineales de C21 (heneicosano) a C29 (nonacosano).184 Nuevos constituyentes en el espirostretido Telodeinopus aoutii son 2-metoxi-1,4-benzoquinona (118) y naftoquinona (53). En una especie de harpagofórido, vale la pena mencionar la presencia de 2-metoxihidroquinona.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus muestra exclusivamente n-alcanoles compuestos de 1-octanol (111), 1-nonanol (110), 1-decanol (109), 1-dodecanol (108) y 8-metil-1-nonanol (107).186

Existen varios datos sobre la importancia biológica de los productos químicos defensivos diplópodos. Compuestos como 114, 115, 123, 124, 134, y 135 son tóxicos para hongos, 187 nematodos y bacterias.188 También se sugirió que, al igual que las secreciones defensivas opilionidas, componentes menores como el 47 y el 48 contribuyen mucho más a la actividad antibiótica de toda la secreción que el constituyente principal 46.186 Como se demuestra en Ommatoiulus sabulosus, sus secreciones defensivas son repulsivas para los vertebrados, que exhiben un comportamiento evasivo.189 Las quinazolinonas de Glomeris pueden inducir una sedación de araña significativa.190 Además, ciertos vertebrados, como los monos capuchinos, usan con frecuencia diplópodos y sus secreciones para disuadir a los mosquitos y las garrapatas.191 Además, los compuestos defensivos diplópodos como el 114 y el 115 atraen a ciertos escarabajos necrófagos, que normalmente se alimentan de milpiés recién muertos.192 Milpiés

pueden mostrar bioluminiscencia después del abuso sexual. El sistema luminiscente de Luminodesmus sequoiae (ahora Motyxia sequoiae) es activado por ATP, magnesio y oxígeno molecular e involucra una luciferasa de 104 kDa.193 Aunque se desconocen los detalles de los mecanismos, se concluyó que el ácido 7,8-dihidropterina-6-carboxílico (141) es el emisor de luz.141,194

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada.