4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) ja Symphyla

yhdessä Pauropodan ja Diplopodan kanssa Symphylan edustajat muodostavat taxon Progoneatan. Maassa elävät petojalkaiset (160 lajia) muistuttavat tuhatjalkaisia ja niillä on takaruumiin osissa suuret kehruunystyt. Ahdistelun yhteydessä kehruurauhasten tiehyt erittävät tahmeita lankoja,jotka saattavat kietoa kaikenlaisten hyökkääjien suuosat.

Saprofagisia tuhatjalkaisia, joita on maailmanlaajuisesti noin 13 000 lajia (luultavasti 80 000 Myriapodaa), syöviltä Kasvinsyöjiltä puuttuvat myrkylliset torahampaat eivätkä ne pure. Yleensä ne vierivät puolustuspalloksi tai spiraaliksi, ja monet lajit erittävät erittäin myrkyllisiä tai pahanhajuisia yhdisteitä. Lukuun ottamatta viittä lahkoa Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida ja Siphoniulida, jäljelle jäävien joskus jopa aposemaattisesti värittyneiden 10 Diplopoda taksan edustajat tuottavat puolustuksellista eritystä sarjamaisesti järjestetyissä puolustusrauhasissa.165,166

basaalisesti järjestyneeltä ei-kalkkipitoiselta Polyksenidalta (Penicillata; bristle millipedes) puuttuu puolustusrauhaset, ja sen sijaan ne projisoivat koukkumaisia harjaksia hyökkääjiä, kuten muurahaisia, vastaan.12 kuten dermestidikuoriaisten muunnellut toukkakarvat, saalistajat ovat siten tehokkaasti kietoutuneet toisiinsa.

niistä Pentatsonioista, jotka voivat keloutua palloksi tai ”pilleriksi”, Sphaerotheridalla ja Glomeridesmidalla ei ole puolustusrauhasia, kun taas Glomeridalla (Glomeris, Loboglomeris) on kahdeksan paria keskireikäisiä poistuvia puolustusrauhasia, jotka sisältävät kitkeränmakuista, tahmeaa, valkuaispitoista ja väritöntä eritystä. Rauhasmateriaali sisälsi kinatsolinonialkaloideja 1,2-dimetyyli-4-kinatsolonia (glomerin, 139) ja 1-metyyli-2-etyyli-4-kinatsolonia (homoglomeriini, 140), jotka ovat epätavallisia eläimille12,167 ja voivat estää ja lamauttaa hämähäkkejä, muurahaisia, karabidikuoriaisia ja selkärankaisia, kuten hiiriä, lintuja ja rupikonnia. Tämä on vastakohta Sphaerotherium-suvun suurille panssaroiduille pillerijalkaisille, joilla ei ole puolustuseritteitä. Mungot sinkoavat nämä tuhatjalkaiset kiveä vasten ja murskaavat ne myöhemmin.168 nämä Glomerida-alkaloidit muistuttavat kinatsoliinialkaloideja, kuten arboriinia (2-bentsyyli-1-metyylikinatsol-4-oni), joka on kirjattu intialaisista lääkekasveista. Sekä 139 että 140 tuotetaan antraniilihaposta, mikä osoitettiin syöttämällä glomerideja merkityillä esiasteilla.165

Colobognatha on Pentatsonian naapuriryhmä, johon kuuluvat kemiallisesti puolustetut taksonit, joilla on parilliset lateraalisesti järjestetyt puolustusrauhaset lahkossa Polyzoniida. Polyzonium rosalbum erittää tahmeaa, vaaleaa puolustavaa nestettä, jolla on voimakas haju. Neste koostuu kahdesta spirosyklisestä terpeenialkaloidista, (+)-polytsonimiinista (6,6-dimetyyli-2-atsaspiron-1-eeni, 145) ja siihen liittyvästä trisyklisestä (+)-nitropolysonamiinista (2′,2′-dimetyyli-6-nitrospiro-{1-atsabisyklo-oktaani-4,1′ – syklopentaani}, 146). Molemmat yhdisteet, jotka sisältävät 2-atsaspirononaanijärjestelmän, edustavat muurahaispelotteita ja karkotteita.12 Enantiomeerisesti puhdasta 145: tä ja 146: ta syntetisoitiin lisäämällä epäsymmetrisesti 2,2-dimetyylisyklopentaanikarboksaldehydistä ja (S)-prolinolimetyylieetteristä saatua enamiinia nitroetyleeniin.169 toinen buzonium-suvun polyzoniidilaji erittää kiinnostavaa tetrasyklistä alkaloidi buzonamiinia (143), epoksiryhmää ja tertiääristä typpeä.170 tämän muurahaiskarkotteen lisäksi eritys sisältää limoneenia (74) ja β-pineeniä (137). Toisesta polyzoniidilajista Rhinotus purpureus eristettiin spiropyrrolitsidiini O-metyylioksiimi (147).171 koska tämän yhdisteen jäämiä havaittiin myös sympatrisen myrkkysammakon dendrobates pumilio ihouutteissa, tämän alkaloidin ravinnonlähteeksi oletettiin.

naapuriryhmän Nematophoran (Callipodida) edustajalla Abacion magnumilla puolustuserite sisälsi p-kresolia (127).165

Polydesmidan (toinen naapuriryhmä, jota kutsutaan myös Merochetaksi) puolustuseritteistä on julkaistu useita papereita. Polydesmida hallussaan segmentaalisesti järjestetty erityinen reaktorin rauhaset ominaista säiliö, pienempi eteinen, ja aukko venttiili molempien osastojen välillä.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Epätasaisesti jakautuneita polydesmidiyhdisteitä ovat bentsaldehydidimetyyliasetaali (132) ja 2-Metoksi-4-metyylifenoli (kreosoli, 125) Kamberlinius175: ssä ja Oksiduksessa;176 1-okten-3-oli (100) ja geosmiini (136) Niponiassa;177 ja (1E)- (138) ja (1Z)-2-nitroetenyylibentseeni (E/Z-suhde:56: 1; 2-3 µg / millipedaali) eucondylodesmuksessa.178

polydesmidi-eritteet ovat tehokkaita karkotteita muurahaisia, liskoja ja lintuja vastaan, mutta yhdisteet kuten 124, 134 ja 138 estävät myös sienirihmaston kasvua ja itiöiden itämistä.179 lisäksi 138: lla on antibakteerisia ja hyönteismyrkkyjä.Kehittyvissä naaraspolydesmideissä havaittiin 178 määrällistä eroa, kun verrattiin metyylibentsoaatin ja 131: n tittereitä, mikä osoittaa, että yhdisteillä voi olla myös tiettyjä lisääntymiseen ja kehitykseen liittyviä fysiologisia toimintoja.Lisäksi toisen lajin koiraat sisälsivät kaksi kertaa enemmän 123 ja 133 yhdistettä kuin naaraat.180 vihdoinkin, Ômura ym.177 ehdotti, että 1-okten-3-oli, joka on tyypillinen sienten haihtuva aine, voisi toimia myös hälytysferomonina. On mielenkiintoista huomata, että L-fenyylialaniinia käytetään esiasteena sekä 2-nitroetenyylibentseeni178: lle että mandelonitriilille 165, joka osoitettiin käyttämällä merkittyä esiastetta fenyylialaniinia ja α, β, β,2,3,4,5,6-D8-L-fenyylialaniini. Lisäksi käyttämällä 14C-merkittyjä esiasteita osoitettiin, että fenoli ja guaiakoli (131) ovat peräisin tyrosiinista, kun taas H14CN detoksifioidaan ja muunnetaan ensisijaisesti tiosyanaatiksi rodanaasilla vähäisessä määrin β-syanoalaniiniksi ja asparagiiniksi.181

useimmat kemiallisesti tutkitut millipedaalit kuuluvat juliformiaan yhdessä Julidan, Spirobolan ja Spirostreptidan kanssa.165 Lohkomaisesti järjestetyt rauhaset edustavat pallomaisia pusseja, joissa on efferentit kanavat ja avaavat lihakset lähellä ulompaa aukkoa.165 kolmen kertaluvun eritteitä luonnehtivat pääasiassa p-bentsokinonit, kuten 2-metyyli-1,4-bentsokinoni (114), 2-metyyli-3-Metoksi-1,4-bentsokinoni (115), 1,4-bentsokinoni (113), 2,3-dimetoksi-1,4-bentsokinoni (119), 5-metyyli-2,3-dimetoksi-1,4-bentsokinoni (120), 2-metyyli-1,4-hydrokinoni (128) ja 2-metyyli-3-Metoksi-1,4-hydrokinoni (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 neotrooppinen spirobolidi Rhinocricus padbergi on epätavallinen erittäessään alkaloidia 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1h-pyrrolo-pyridiini-2,6-dioni (144) yhdessä 114: n ja lineaaristen hiilivetyjen kanssa C21: stä (heneikosaani) C29: ään (nonakosaani).Spirostreptidisen Telodeinopus aoutii-bakteerin 184 uutta ainesosaa ovat 2-Metoksi-1,4-bentsokinoni (118) ja naftokinoni (53). Harpagoforidilajilla on syytä mainita 2-metoksihydrokinonin esiintyminen.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus sisältää yksinomaan n-alkanoleja, jotka koostuvat 1-oktanolista (111), 1-nonanolista (110), 1-dekanolista (109), 1-dodekanolista (108) ja 8-metyyli-1-nonanolista (107).186

diplopodin puolustuskemikaalien biologisesta merkityksestä on olemassa erilaisia tietoja. Yhdisteet kuten 114, 115, 123, 124, 134, ja 135 on myrkyllisiä sienille, 187 sukkulamadoille ja bakteereille.188 esitettiin myös, että opilionidien puolustuseritteiden tapaan pienet komponentit, kuten 47 ja 48, vaikuttavat paljon enemmän koko erityksen antibioottiseen aktiivisuuteen kuin pääainesosa 46.186 kuten Ommatoiulus sabulosus osoitti, sen puolustuseritteet ovat vastenmielisiä selkärankaisille, jotka osoittavat välttämiskäyttäytymistä.Glomerisistä peräisin olevat Kinatsolinonit voivat aiheuttaa merkittävän hämähäkin sedaation.Lisäksi eräät selkärankaiset, kuten kapusiiniapinat, käyttävät usein diplopodeja ja niiden eritteitä hyttysten ja punkkien karkottamiseen.191 lisäksi diplopodien puolustusyhdisteet, kuten 114 ja 115, vetävät puoleensa tiettyjä nekrofagisia lantakuoriaisia, jotka syövät tavallisesti juuri kuolleita tuhatjalkaisia.192

tuhatjalkaiset voivat osoittaa bioluminesenssia ahdistelun jälkeen. Luminodesmus sequoiae-bakteerin (nykyisin Motyxia sequoiae) luminescent-järjestelmä aktivoituu ATP: n, magnesiumin ja molekyylin hapen vaikutuksesta ja siihen liittyy 104 kDa: n lusiferaasi.193 vaikka mekanismien yksityiskohdat eivät ole tiedossa, pääteltiin, että 7,8-dihydropteriini-6-karboksyylihappo (141) on valonlähde.141,194

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.