4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Mille-pattes) et Symphyla

Avec les Pauropoda et les Diplopoda, les représentants de Symphyla forment le taxon Progoneata. Les Symphyla prédateurs vivant dans le sol (160 espèces) ressemblent à des mille-pattes et possèdent de grandes filières aux parties postérieures du corps. Lors de l’agression, les conduits des glandes tournantes émettent des fils collants qui peuvent enchevêtrer les parties buccales de toutes sortes d’agresseurs.

Les mille-pattes herbivores à saprophages, qui comprennent environ 13 000 espèces dans le monde (probablement 80 000 Myriapodes), ne possèdent pas de crocs venimeux et ne mordent pas. Habituellement, ils roulent en boule défensive ou en spirale, et de nombreuses espèces émettent des composés hautement toxiques ou nauséabonds. À l’exception des cinq ordres Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida et Siphoniulida, les représentants des 10 taxons Diplopodes restants, parfois même de couleur aposémique, produisent une sécrétion défensive dans des glandes défensives disposées en série.165,166

Les Polyxenida non calcaires (Penicillata; mille-pattes à poils) disposés basalement ne possèdent pas de glandes défensives et projettent plutôt des poils crochus contre les attaquants tels que les fourmis.12 Semblables aux poils larvaires modifiés des coléoptères dermestidés, les prédateurs sont ainsi efficacement enchevêtrés.

Parmi les Pentazonies, qui peuvent s’enrouler en sphère ou en « pilule », les Sphaerotherida et les Gloméridesmida manquent de glandes défensives, tandis que les Glomérides (Glomeris, Loboglomeris) ont huit paires de glandes défensives évacuant le milieu du dos, qui contiennent une sécrétion amère, collante, protéinée et incolore. Le matériel glandulaire contenait les alcaloïdes quinazolinoniques 1,2-diméthyl-4-quinazolone (glomérine, 139) et 1-méthyl-2-éthyl-4-quinazolone (homoglomérine, 140), qui sont inhabituels pour les animaux12,167 et peuvent dissuader et paralyser les araignées, les fourmis, les carabidés et les vertébrés tels que les souris, les oiseaux et les crapauds. Cela contraste avec les grands mille-pattes en pilule blindée du genre Sphaerotherium, qui sont dépourvus de sécrétions défensives. Les Mungo lancent ces mille-pattes contre un rocher et les écrasent ensuite.168 Ces alcaloïdes des Glomérides ressemblent à des alcaloïdes de la quinazoline tels que l’arborine (2-benzyl-1-méthylquinazol-4-one), enregistrée à partir de plantes médicinales indiennes. 139 et 140 sont tous deux produits à partir d’acide anthranilique comme cela a été montré en alimentant les glomérides avec des précurseurs marqués.165

Les Colobognatha, le groupe voisin de la Pentazonie, comprennent des taxons à défense chimique avec des glandes défensives appariées disposées latéralement dans l’ordre des Polyzoniida. Le rosalbum de polyzonium émet un liquide défensif blanchâtre collant avec une forte odeur. Le fluide est constitué de deux alcaloïdes terpéniques spirocycliques, la (+)-polyzonimine (6,6-diméthyl-2-azaspironon-1-e, 145) et la (+)-nitropolyzonamine tricyclique apparentée (2′, 2′-diméthyl-6-nitrospiro-{1-azabicyclooctane-4,1′-cyclopentane}, 146). Les deux composés, qui contiennent un système de 2-azaspirononane, représentent des dissuasifs et des répulsifs contre les fourmis.12 145 et 146 énantiomériquement purs ont été synthétisés par addition asymétrique de Michael de l’énamine dérivée du 2,2-diméthylcyclopentanecarboxaldéhyde et de l’éther méthylique de (S)-prolinol au nitroéthylène.169 Une autre espèce polyzoniide du genre Buzonium sécrète l’alcaloïde tétracyclique intéressant buzonamine (143), un groupe époxy et un azote tertiaire.170 Outre ce répulsif anti-fourmis, la sécrétion contient du limonène (74) et du β-pinène (137). D’une autre espèce polyzoniide Rhinotus purpureus, la spiropyrrolizidine O-méthyloxime a été isolée (147).171 Comme des traces de ce composé ont également été détectées dans des extraits cutanés de Dendrobates sympatriques de grenouille empoisonnée pumilio, une source alimentaire de cet alcaloïde a été supposée.

Chez Abacion magnum, un représentant du groupe voisin Nematophora (Callipodida), la sécrétion défensive contenait du p-crésol (127).165

Plusieurs articles concernant les sécrétions défensives des Polydesmida (un autre groupe voisin, également appelé Merocheta) ont été publiés. Les Polydesmida possèdent des glandes de réacteur spéciales disposées de manière segmentaire caractérisées par un réservoir, un vestibule plus petit et une valve d’ouverture entre les deux compartiments.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Les composés polydésmides à distribution erratique sont le benzaldéhyde diméthyl acétal (132) et le 2-méthoxy-4-méthylphénol (créosol, 125) dans Chamberlinius175 et Oxidus; 176 le 1-octéno-3-ol (100) et la géosmine (136) dans Niponia; 177 et le (1E)- (138) et le (1Z)-2-nitroéthénylbenzène (rapport E / Z: 56: 1; 2-3 µg par mille-pattes) dans l’Eucondylodeme.178

Les sécrétions polydesmides représentent des répulsifs efficaces contre les fourmis, les lézards et les oiseaux, mais des composés tels que 124, 134 et 138 inhibent également la croissance mycélienne et la germination des spores.179 De plus, 138 possède des propriétés antibactériennes et insecticides.178 Différences quantitatives ont été enregistrées chez les polydésmides femelles en développement, lorsque les titres de benzoate de méthyle et 131 ont été comparés, ce qui indique que les composés peuvent également avoir certaines fonctions physiologiques liées à la reproduction et au développement.175 De plus, chez une autre espèce, les mâles contenaient deux fois plus de composés 123 et 133 que les femelles.180 Enfin, Ômura et al.177 a suggéré que le 1-octen-3-ol, qui est un volatile typique des champignons, pourrait également agir comme une phéromone d’alarme. Il est intéressant de noter que la l-phénylalanine est utilisée comme précurseur à la fois du 2-nitroéthénylbenzène178 et du mandélonitrile 165, ce qui a été prouvé en utilisant le précurseur marqué phénylalanine et α, β, β,2,3,4,5,6- d8-l-phénylalanine, respectivement. De plus, en utilisant des précurseurs marqués au 14C, il a été montré que le phénol et le gaïacol (131) sont dérivés de la tyrosine, alors que le H14CN est détoxifié et converti principalement en thiocyanate par la rhodanase avec une conversion mineure en β-cyanoalanine et en asparagine.181

La plupart des mille-pattes étudiés chimiquement appartiennent aux Juliformia avec Julida, Spirobola et Spirostreptida.165 Glandes disposées segmentalement représentent des sacs sphériques avec des conduits efférents et des muscles d’ouverture près de l’orifice extérieur.165 Les sécrétions des trois ordres sont caractérisées principalement par des p-benzoquinones telles que la 2-méthyl-1,4-benzoquinone (114), la 2-méthyl-3-méthoxy-1,4-benzoquinone (115), la 1,4-benzoquinone (113), la 2,3-diméthoxy-1,4-benzoquinone (119), la 5-méthyl-2,3-diméthoxy-1,4-benzoquinone (120), la 2,3-diméthoxy-1,4-benzoquinone – méthyl-1,4-hydroquinone (128) et 2-méthyl-3-méthoxy-1,4-hydroquinone (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 Le spirobolide néotropical Rhinocricus padbergi est inhabituel en sécrétant l’alcaloïde 3,3a, 4,5-tétrahydro-1H-pyrrolo-pyridine-2,6-dione (144), ainsi que 114 et des hydrocarbures linéaires du C21 (heneicosane) au C29 (nonacosane).184 Nouveaux constituants du spirostreptide Telodeinopus aoutii sont la 2-méthoxy-1,4-benzoquinone (118) et la naphtoquinone (53). Chez une espèce d’harpagophoride, la présence de 2-méthoxyhydroquinone mérite d’être mentionnée.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus montre exclusivement des n-alcanols comprenant du 1-octanol (111), du 1-nonanol (110), du 1-décanol (109), du 1-dodécanol (108) et du 8-méthyl-1-nonanol (107).186

Il existe diverses données sur l’importance biologique des produits chimiques de défense des diplopodes. Composés tels que 114, 115, 123, 124, 134, et 135 sont toxiques pour les champignons, 187 nématodes et bactéries.188 Il a également été suggéré que, à l’instar des sécrétions défensives des opilionides, des composants mineurs tels que 47 et 48 contribuent beaucoup plus à l’activité antibiotique de l’ensemble de la sécrétion que le constituant principal 46.186 Comme démontré chez Omatoiulus sabulosus, ses sécrétions défensives sont répulsives pour les vertébrés, qui présentent un comportement d’évitement.189 Quinazolinones de Glomeris peuvent induire une sédation significative de l’araignée.190 De plus, certains vertébrés comme les singes capucins utilisent fréquemment des diplopodes et leurs sécrétions pour dissuader les moustiques et les tiques.191 De plus, les composés défensifs des diplopodes tels que 114 et 115 attirent certains bousiers nécrophages, qui se nourrissent normalement de mille-pattes fraîchement morts.192

Les mille-pattes peuvent présenter une bioluminescence après la molestation. Le système luminescent de Luminodesmus sequoiae (maintenant Motyxia sequoiae) est activé par l’ATP, le magnésium et l’oxygène moléculaire et implique une luciférase de 104 kDa.193 Bien que les détails des mécanismes soient inconnus, il a été conclu que l’acide 7,8-dihydroptérine-6-carboxylique (141) est l’émetteur de lumière.141,194

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