4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) és Symphyla

a Pauropoda és Diplopoda mellett a Symphyla képviselői alkotják a Progoneata taxont. A talajban élő ragadozó Symphyla (160 faj) hasonlít a százlábúakra, és a hátsó testrészeken nagy spinnerek vannak. A molesztálás során a forgó mirigyek csatornái ragadós szálakat bocsátanak ki, amelyek mindenféle agresszor szájrészét összefonhatják.

növényevő szaprofág ezerlábúak, amelyek világszerte mintegy 13 000 fajból állnak (valószínűleg 80 000 Myriapoda), nincsenek mérgező agyarai és nem harapnak. Általában védekező labdába vagy spirálba gurulnak, és sok faj nagyon mérgező vagy rossz szagú vegyületeket bocsát ki. A Polyxenida, a Sphaerotherida, a Glomeridesmida, a Chordeumatida és a Siphoniulida öt rend kivételével a fennmaradó, néha még aposematikusan színezett 10 Diplopoda taxon képviselői védekező szekréciót termelnek a sorosan elrendezett védekező mirigyekben.165,166

a bazálisan elrendezett, nem kalcareous Polyxenida (Penicillata; sörtéjű millipedes) nem rendelkezik védekező mirigyekkel, ehelyett Kampós sörtéket vetít a támadók, például a hangyák ellen.12 A dermestid bogarak módosított lárvaszőréhez hasonlóan a ragadozók is hatékonyan összefonódnak.

a Pentazonia, amely gömbré vagy pirulává tekeredhet, a Sphaerotherida és a Glomeridesmida nem rendelkezik védekező mirigyekkel, míg a Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) nyolc pár középső dorsalis kiürítő védekező mirigyet tartalmaz, amelyek keserű ízű, ragadós, fehérje és színtelen szekréciót tartalmaznak. A mirigyanyag tartalmazta a kinazolinon alkaloidokat 1,2-dimetil-4-kinazolon (glomerin, 139) és 1-metil-2-etil-4-kinazolon (homoglomerin, 140), amelyek szokatlanok az állatok12,167, és megakadályozhatják és megbéníthatják a pókokat, hangyákat, karabid bogarakat és gerinceseket, például egereket, madarakat és varangyokat. Ez ellentétben áll a Sphaerotherium nemzetség nagy páncélozott millipedesével, amelyek nem tartalmaznak védekező váladékot. A mungók ezeket a millipedeseket egy sziklához dobják, majd összetörik őket.168 ezek a Glomerida alkaloidok hasonlítanak a kinazolin alkaloidokra, például az arborinra (2-benzil-1-metil-kinazol-4-on), amelyeket indiai gyógynövényekből rögzítettek. Mind a 139, mind a 140 antranilsavból készül, amint azt a glomeridek jelölt prekurzorokkal történő etetése mutatta.165

a Colobognatha, a pentazonia szomszédos csoportja kémiailag védett taxonokat tartalmaz párosított oldalirányban elrendezett védekező mirigyekkel a Polyzoniida sorrendben. A Polyzonium rosalbum ragacsos, fehéres védekező folyadékot bocsát ki, erős szaggal. A folyadék két spirociklusos terpén alkaloidból, (+)-polizoniminből (6,6-Dimetil-2-azaspiron-1-én, 145) és a kapcsolódó triciklusos (+)-nitropolizonaminból (2′,2′-dimetil-6-nitrospiro-{1-azabiciklooktán-4,1′-ciklopentán}, 146) áll. Mindkét vegyület, amely 2-azpirononán rendszert tartalmaz, hangya-elrettentő és repellens.12 Az enantiomer tisztaságú 145-öt és 146-ot a 2,2-dimetil-ciklopentán-karboxaldehidből és (S) – prolinol-metil-éterből származó enamin aszimmetrikus hozzáadásával szintetizálták nitroetilénhez.169 A Buzonium nemzetség egy másik polizoniid faja kiválasztja az érdekes tetraciklusos alkaloid buzonamint (143), egy epoxi csoportot és egy tercier nitrogént.170 ezen a hangyataszítón kívül a váladék limonént (74) és 637-pinént tartalmaz. Egy további Polyzoniid fajból, a Rhinotus purpureus-ból izoláltuk a spiropirrolizidin-O-metiloximot (147).171 mivel ennek a vegyületnek a nyomait a szimpatrikus méregbéka Dendrobates pumilio bőrkivonataiban is kimutatták, ennek az alkaloidnak az étrendi forrását feltételezték.

az Abacion Magnumban, a szomszédos Nematophora (Callipodida) csoport képviselőjében a védekező szekréció p-krezolt (127) tartalmazott.165

számos cikk jelent meg a Polydesmida (egy másik szomszédcsoport, más néven Merocheta) védekező váladékairól. Polydesmida rendelkeznek szegmentálisan elrendezett speciális reaktor mirigyek jellemzi egy tartály, egy kisebb előcsarnok, és egy nyitó szelep mindkét rekeszek között.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Szabálytalanul elosztott polidesmid vegyületek: benzaldehid-dimetil-Acetál (132) és 2-Metoxi-4-metilfenol (kreozol, 125) A Kamberlinius175-ben és Oxidus;176 1 – oktén-3-ol (100) és geosmin (136) A Niponiában;177 és (1e) – (138) és (1Z) – 2-nitroetenilbenzol (E/Z arány:56: 1; 2-3 6G / ezerláb) az eucondylodesmusban.178

a polydesmid váladék hatékony rovarriasztót jelent a hangyák, gyíkok és madarak ellen, de az olyan vegyületek, mint a 124, 134 és 138 szintén gátolják a micélium növekedését és a spórák csírázását.179 ezenkívül a 138 antibakteriális és inszekticid tulajdonságokkal rendelkezik.A metil-benzoát és a 131 titerének összehasonlításakor 178 mennyiségi különbséget regisztráltak a nőstény polideszmidok fejlődésében, ami azt jelzi, hogy a vegyületeknek bizonyos, a szaporodással és fejlődéssel kapcsolatos fiziológiai funkcióik is lehetnek.175 ezenkívül egy másik fajban a hímek kétszer annyi 123 és 133 vegyületet tartalmaztak, mint a nőstények.180 végül, Enterprises et al.177 azt javasolta, hogy az 1-oktén-3-ol, amely egy tipikus gomba Illékony, riasztási feromonként is működhet. Érdekes megjegyezni, hogy az l-fenilalanint prekurzorként használják mind a 2-nitroetenil-benzol178, mind a mandelonitril, 165 esetében, amelyet a jelzett prekurzor fenilalanin és a stb. alkalmazásával bizonyítottak.,,2,3,4,5,6- D8-L-fenilalanin, ill. Ezenkívül a 14C-vel jelölt prekurzorok alkalmazásával kimutatták, hogy a fenol és a guaiacol (131) tirozinból származik, míg a H14CN detoxikálódik és elsősorban tiocianáttá alakul át rodanázzal, kisebb mértékben átalakítva a CAAC-cianoalanint és aszparagint.181

a legtöbb kémiailag vizsgált százlábú a Julidával, a Spirobolával és a Spirostreptidával együtt a Juliformiához tartozik.165 A szegmentálisan elrendezett mirigyek gömb alakú zsákokat képviselnek efferens csatornákkal és nyitó izmokkal a külső nyílás közelében.165 A három rend szekrécióit elsősorban p-benzokinonok, például 2-metil-1,4-benzokinon (114), 2-metil-3-metoxi-1,4-benzokinon (115), 1,4-benzokinon (113), 2,3-dimetoxi-1,4-benzokinon (119), 5-metil-2,3-dimetoxi-1,4-benzokinon (120), 2-metil-1,4-hidrokinon (128) és 2-metil-3-metoxi-1,4-hidrokinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 A neotropikus spirobolid Rhinocricus padbergi szokatlan a 3,3 a,4,5-tetrahidro-1H-pirrolo-piridin-2,6-Dion (144) alkaloid, valamint a 114 és lineáris szénhidrogének C21-ből (heneikozán) C29-be (nonakozán) történő kiválasztásában.A spirostreptid Telodeinopus aoutii 184 új alkotóeleme a 2-Metoxi-1,4-benzokinon (118) és a naftokinon (53). Egy harpagophorid fajban érdemes megemlíteni a 2-Metoxi-hidrokinon jelenlétét.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).A 186 Cylindroiulus caeruleocinctus kizárólag 1-oktanolt (111), 1-nonanolt (110), 1-dekanolt (109), 1-dodekanolt (108) és 8-metil-1-nonanolt (107) tartalmazó n-alkanolokat tartalmaz.186

különböző adatok állnak rendelkezésre a diplopod védekező vegyi anyagok biológiai jelentőségéről. Olyan vegyületek, mint 114, 115, 123, 124, 134, és 135 mérgező a gombákra,187 fonálférgekre és baktériumokra.188 azt is javasolták, hogy az opilionid defenzív váladékokhoz hasonlóan a kisebb komponensek, mint a 47 és a 48 sokkal nagyobb mértékben járulnak hozzá a teljes szekréció antibiotikus aktivitásához, mint a 46 fő alkotóelem.186 amint azt az Ommatoiulus sabulosus kimutatta, védekező váladékai visszataszítóak a gerincesek számára, amelyek elkerülő viselkedést mutatnak.189 a Glomerisből származó Kinazolinonok jelentős pók-szedációt indukálhatnak.190 ezenkívül egyes gerincesek, például a kapucinus majmok gyakran használják a diplopodákat és azok váladékát a szúnyogok és kullancsok elriasztására.191 ezenkívül a diplopodák védekező vegyületei, mint például a 114 és a 115, vonzanak bizonyos nekrofág trágyabogarakat, amelyek általában frissen elhullott százlábúakkal táplálkoznak.192

a Millipedes molesztálás után biolumineszcenciát mutathat. A Luminodesmus sequoiae (ma Motyxia sequoiae) lumineszcens rendszerét ATP, magnézium és molekuláris oxigén aktiválja, és 104 kDa luciferázt tartalmaz.193 bár a mechanizmusok részletei nem ismertek, arra a következtetésre jutottunk, hogy a 7,8-dihidropterin-6-karbonsav (141) a fénykibocsátó.141,194

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.