4.09.25節足動物:Myriapoda:Progoneata:Diplopoda(ヤスデ)とSymphyla

PauropodaとDiplopodaとともに、Symphylaの代表者は分類群Progoneataを構成している。 土壌に生息する捕食性Symphyla(160種)はムカデに似ており、後部の体の部分に大きな紡糸口を持っています。 痴漢の際には、回転腺の管は粘着性の糸を放出し、あらゆる種類の侵略者の口の部分を絡ませる可能性があります。

世界中で約13,000種(おそらく80,000種)を構成する腐食性ヤスデに対して草食性であり、有毒な牙を欠いており、噛まない。 通常、それらは防御的なボールまたは螺旋状に転がり、多くの種は非常に有毒または悪臭のある化合物を放出する。 Polyxenida、Sphaerotherida、Glomeridesmida、Chordeumatida、およびSiphoniulidaの五つの注文を除いて、残りの10のDiplopoda分類群の代表者は、連続的に配置された防御腺で防御分泌を産生することがある。165,166

基底的に配置された非石灰性ポリキセニダ(ペニシラータ;剛毛ヤスデ)は防御腺を欠いており、代わりにアリなどの攻撃者に対してフックされた剛毛を突出させている。12甲虫類の幼虫の毛を改変したものと同様に、捕食者はこのように効果的に絡み合っている。

球または”丸薬”にコイルすることができるペンタゾニアのうち、SphaerotheridaおよびGlomeridesmidaは防御腺を欠いているのに対し、Glomerida(Glomeris、Loboglomeris)は、苦味、粘着性、タンパク質性、無色の分泌物を含む 腺材料にはキナゾリノンアルカロイド1,2-ジメチル-4-キナゾロン(グロメリン、139)と1-メチル-2-エチル-4-キナゾロン(ホモグロメリン、140)が含まれており、これは動物には珍しい12、167であり、クモ、アリ、カラビッドビートル、マウス、鳥類、ヒキガエルなどの脊椎動物を抑止し麻痺させる可能性がある。 これは、防御的な分泌物を欠いている属Sphaerotheriumの大きな装甲丸薬ヤスデとは対照的です。 Mungosはこれらのヤスデを岩に投げつけ、その後それらを粉砕する。168これらの糸球体アルカロイドは、インドの薬用植物から記録されたアルボリン(2-ベンジル-1-メチルキナゾール-4-オン)のようなキナゾリンアルカロイドに似ている。 標識された前駆体を糸球体に供給することによって示されたように、139および140の両方がアントラニル酸から産生される。165

Colobognatha、Pentazoniaの隣のグループは、Polyzoniidaの順序でペアの横方向に配置された防御腺を持つ化学的に防御された分類群を含む。 Polyzonium rosalbumは強い臭気の粘着性がある白っぽい防御的な液体を出す。 流体は、二つのスピロ環式テルペンアルカロイド、(+)-ポリゾニミン(6,6-ジメチル-2-アザスピロン-1-ene,145)と関連する三環式(+)-ニトロポリゾナミン(2′,2′-ジメチル-6-ニトロスピロ-{1-アザビシクロオクタン-4,1′-シクロペンタン},146)からなる。 2-アザスピロノナン系を含む両方の化合物は、蟻の抑止力と忌避剤を表しています。12鏡像異性的に純粋な145と146は、2,2-ジメチルシクロペンタンカルボキシアルデヒドと(S)-プロリノールメチルエーテルからニトロエチレンに由来するエナミンの非対称マイケル添加によって合成された。169属ブゾニウムの別のポリゾニイド種は、興味深い四環式アルカロイドブゾナミン(143)、エポキシ基、および第三級窒素を分泌する。170この蟻の忌避剤とは別に、分泌物にはリモネン(74)とβ-ピネン(137)が含まれている。 さらにポリゾニイド種Rhinotus purpureusから、スピロピロリジジンO-メチロキシムが単離された(147)。171この化合物の痕跡は同所性毒カエルDendrobates pumilioの皮膚抽出物でも検出されたため、このアルカロイドの食物源が想定されていた。<6716><8542><4425>隣接群のネマトフォラ(Callipodida)の代表であるAbacion magnumでは、防御分泌物にはp-クレゾール(127)が含まれていた。165

Polydesmida(別の隣人グループ、またMerochetaと呼ばれる)の防御的な分泌に関するいくつかの論文が出版されている。 ポリデスミダは、リザーバ、より小さな前庭、および両方の区画の間の開口弁によって特徴付けられるセグメント的に配置された特別な反応器腺を有す165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). 不規則に分布するポリデスミド化合物は、ベンズアルデヒドジメチルアセタール(132)および2-メトキシ-4-メチルフェノール(creosol,125)Chamberlinius175およびOxidus;176 1-オクテン-3-オール(100)およびジオスミン(136)ニポニア;177および(1E)-(138)および(1Z)-2-ニトロエテニルベンゼン(E/Z比:56:1;ヤスデあたり2-3μ g)をユーコンディロデスムスに入れる。178

ポリデスミド分泌物は、アリ、トカゲ、および鳥に対する効果的な忌避剤を表すが、124、134、および138などの化合物はまた、菌糸の成長および胞子の発芽を阻害する。179さらに、138は抗菌性および殺虫性を有する。安息香酸メチルと131の力価を比較したときに、女性のポリデスミドの開発に178の定量的な違いが記録され、化合物はまた、生殖および発達に関連する特定の生理機能を有する可能性があることを示している。175さらに、別の種では、男性は女性と同じくらい多くの123と133の化合物を含んでいました。180最後に、浦村ら。177は、典型的なキノコ揮発性である1-オクテン-3-オールもアラームフェロモンとして作用する可能性があることを示唆した。 L-フェニルアラニンは、2-ニトロエテニルベンゼン178とマンデロニトリル、標識された前駆体フェニルアラニンとα、β、βを使用することによって証明された165の両方の前駆体として使用されることに注意することは興味深い。,2,3,4,5,6-それぞれd8-l-フェニルアラニン。 また、14c標識された前駆体を使用することにより、フェノールとグアイアコール(131)はチロシンから誘導されることが示されたが、H14CNは解毒され、β-シアノアラニンとアスパラギンにマイナーな変換を伴うローダナーゼによって主にチオシアン酸に変換される。181

化学的に研究されているヤスデのほとんどは、Julida、Spirobola、SpirostreptidaとともにJuliformiaに属しています。165個の分節的に配置された腺は、遠心管を有する球状の嚢を表し、外側の開口部の近くに筋肉を開く。2-メチル-1,4-ベンゾキノン(114)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(115)、1,4-ベンゾキノン(113)、2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン(119)、5-メチル-2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(120)、2-メチル-3-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(-メチル-1,4-ヒドロキノン(128)、および2-メチル-3-メトキシ-1,4-ヒドロキノン(130)。 In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183ネオトロピカルスピロボリドRhinocricus padbergiはアルカロイド3,3a,4,5-テトラヒドロ-1H-ピロロ-ピリジン-2,6-ジオン(144)を分泌するのは珍しいことであり、114およびc21(ヘネイコサン)からC29(ノナコサン)への直鎖炭化水素を分泌する。Spirostreptid Telodeinopus aoutiiの184の新しい成分は、2-メトキシ-1,4-ベンゾキノン(118)とナフトキノン(53)です。 Harpagophorid種では、2-methoxyhydroquinoneの存在は言及する価値があります。185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186Cylindroiulus caeruleocinctusは、1-オクタノール(111)、1-ノナノール(110)、1-デカノール(109)、1-ドデカノール(108)、および8-メチル-1-ノナノール(107)を含むn-アルカノールを排他的に示す。186

二倍脚動物防御化学物質の生物学的意義に関する様々なデータが存在する。 のような化合物114, 115, 123, 124, 134, そして135は菌類、187の線虫および細菌に有毒です。また、オピリオニド防御分泌物と同様に、47および48のような軽度の成分は、主成分46よりも分泌全体の抗生物質活性にはるかに寄与することが示唆された。Ommatoiulus sabulosusに示されているように、その防御分泌物は脊椎動物に対して反発的であり、回避行動を示す。糸球体からの189Quinazolinonesは重要なくもの鎮静を引き起こすことができます。さらに、カプチンザルのような特定の脊椎動物は、しばしば蚊およびダニを阻止するために二倍体およびそれらの分泌物を使用する。191さらに、114および115のような二倍脚類の防御化合物は、通常、新鮮な死んだヤスデを食べる特定の壊死性糞カブトムシを引き付ける。192

ヤスデは、虐待後に生物発光を示すことがあります。 Luminodesmus sequoiae(現在のMotyxia sequoiae)の発光システムは、ATP、マグネシウム、および分子酸素によって活性化され、104kDaのルシフェラーゼを含む。193メカニズムの詳細は不明であるが、7,8-ジヒドロプテリン-6-カルボン酸(141)が発光体であると結論された。141,194

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