4.09.25 절지포다:미리아포다:프로고네아타:디플로포다(노래기)와 교향곡

교향곡의 대표자들은 파우 로포다와 디플로포다와 함께,교향곡의 대표자들은 분류군 프로고네아타로 구성된다. 토양에 서식하는 육식성 심폴라(160 종)는 지네와 비슷하며 후방 신체 부위에 큰 방적 돌기를 가지고 있습니다. 성추행시,회전하는 땀샘의 덕트는 끈적 끈적한 실을 방출하여 모든 종류의 침략자의 입 부분을 얽히게 할 수 있습니다.

전 세계적으로 약 13,000 종(아마도 80,000 마리 아포 다)으로 구성된 초식 동물에서 부생 동물 노래기는 유독 한 송곳니가 없으며 물지 않습니다. 일반적으로 방어 공이나 나선형으로 굴러 가고 많은 종은 독성이 높거나 악취가 나는 화합물을 방출합니다. 5 개의 주문을 제외하고 폴리 세니 다,스페 라테 다,사구체 데스 미다,코르 데우 마티 다,및 사이 포니 울리 다,나머지 대표자들은 때로는 아포 세마 티적으로 착색 된 10 개의 디플로 포다 분류군 직렬로 배열 된 방어 땀샘에서 방어 분비를 생성합니다.165,166

현무암으로 배열된 비칼수성 폴리세니다(페니 실라 타;강모 노래기)는 방어선이 부족하고 대신 개미와 같은 공격자에게 구부러진 강모를 투사합니다.12 피부 딱정벌레의 수정 된 애벌레 털과 유사하게 포식자는 효과적으로 얽혀 있습니다.

구체 또는’알약’으로 감길 수있는 펜타 조니아 중에서,사구체(사구체,로보 글로머리스)는 쓴 맛이 있고 끈적 거리며 단백질 성이며 무색의 분비물을 포함하는 8 쌍의 중간 등쪽으로 대피하는 방어선을 가지고 있습니다. 선상 물질에는 퀴나 졸리 논 알칼로이드 1,2-디메틸-4-퀴나 졸론(사구체,139)및 1-메틸-2-에틸-4-퀴나 졸론(호모 글로 머린,140)이 포함되어 있는데,이는 동물 12,167 에 특이하며 거미,개미,카라비드 딱정벌레 및 쥐,새 및 두꺼비와 같은 척추 동물을 억제하고 마비시킬 수 있습니다. 이 방어 분비물이없는 속 스페 로테 리움의 큰 장갑 알약 노래기와 대조. 먼 고스 바위에 대해이 노래기를 던지다 이후 그들을 분쇄.168 이 사구체 알칼로이드는 인도 약용 식물에서 기록 된 아보린(2-벤질-1-메틸 퀴나졸-4-원)과 같은 퀴나 졸린 알칼로이드와 유사합니다. 139 및 140 은 모두 사구체에 표지 된 전구체를 공급함으로써 나타난 바와 같이 안트라 닐 산으로부터 생성된다.165

펜타조니아의 이웃 집단인 콜로보그나타는 폴리조니다라는 순서로 옆으로 배열된 방어선을 가진 화학적으로 방어된 분류군을 포함한다. 폴리 조늄 로살 붐은 강한 냄새가 나는 끈적 끈적한 희끄무레 한 방어액을 방출합니다. 유체는 2 개의 스피로 사이 클릭 테르펜 알칼로이드,(+)-폴리 조니민(6,6-디메틸-2-아자스 피론-1-엔,145)및 관련 삼환계(+)-니트로 폴리 존 아민(2′,2′-디메틸-6-니트로 피로-{1-아자 비시 클루 옥탄-4,1′-시클로 펜탄},146)로 구성된다. 2-아자스 피로 노난 시스템을 포함하는 두 화합물 모두 개미 억제 및 방충제를 나타냅니다.12 거울상 이성질체 적으로 순수한 145 및 146 은 2,2-디메틸 시클로 펜탄 카르 복스 알데히드 및(들)-프로 리놀 메틸 에테르에서 니트로 에틸렌으로 유도 된 엔 아민의 비대칭 마이클 첨가에 의해 합성되었다.169 부조 늄 속의 또 다른 폴리 조니이드 종은 흥미로운 사환 식 알칼로이드 부조 나민(143),에폭시 그룹 및 3 차 질소를 분비합니다.170 이 개미 방충제 외에도 분비물에는 리모넨(74)과 피넨(137)이 포함되어 있습니다. 추가 폴리조니이드 종 리노투스 푸푸레우스로부터,스피로피롤리지딘 오-메틸록심이 분리되었다(147).171 이 화합물의 흔적은 교감 독 개구리 덴드로 베이트 푸 밀리 오의 피부 추출물에서도 검출 되었기 때문에이 알칼로이드의식이 공급원이 가정되었습니다.이 분비물 중 가장 흔한 것은 항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항 바이러스제,항165

폴리 데스 미다(메로 체타라고도 불리는 또 다른 이웃 그룹)의 방어 분비물에 관한 여러 논문이 출판되었습니다. 폴리 데스 미다는 저수지,더 작은 현관 및 두 구획 사이의 개방 밸브를 특징으로하는 분절 배열 된 특수 반응기 땀샘을 가지고 있습니다.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). 175 및 옥시더스에서 벤즈알데히드 디메틸 아세탈(132)및 2-메톡시-4-메틸페놀(크레오솔,125);176 니포니아에서 1-옥텐-3-올(100)및 지오스민(136);177 및(1 에)-(138)및(1 에)-2-니트로에테닐벤젠(이자율:56:1;2-3 노래기 당 2-3 그램)유상 증에서.178

다발 분비물은 개미,도마뱀 및 조류에 대한 효과적인 방충제를 나타내지 만 124,134 및 138 과 같은 화합물은 또한 균사체 성장 및 포자 발아를 억제합니다.179 또한,138 은 항균 및 살충 특성을 갖는다.메틸 벤조 에이트와 131 의 역가를 비교했을 때 178 개의 양적 차이가 여성 폴리 데 미드 발생에 기록되었으며,이는 화합물이 재생산 및 발달과 관련된 특정 생리 기능을 가질 수 있음을 나타냅니다.175 또한 다른 종에서는 수컷이 암컷보다 두 배나 많은 123 및 133 화합물을 함유했습니다.180 마지막으로,Ômura et al.177 은 전형적인 버섯 휘발성 인 1-옥텐-3-올도 경보 페로몬 역할을 할 수 있다고 제안했다. 이는 2-니트로에테닐벤젠 178 및 만델로니트릴,165 모두에 대한 전구체로서 사용되는 엘-페닐알라닌을 주목하는 것이 흥미롭다.,2,3,4,5,6-10-15 일. 또한,페놀과 구아이아콜(131)은 티로신으로부터 유래되는 반면,시아노알라닌과 아스파라긴으로 미미한 전환과 함께 로다나아제에 의해 해독되고 주로 티오시아네이트로 전환되는 것으로 나타났다.181

화학적으로 연구 된 대부분의 노래기는 줄리다,스피로 볼라 및 스피로스트 렙 티다와 함께 줄리 포르 미아에 속합니다.165 개의 분절 배열 된 땀샘은 원심성 덕트가있는 구형 주머니와 외부 오리피스 근처의 개방 근육을 나타냅니다.2-메틸-1,4-벤조 퀴논(114),2-메틸-3-메 톡시-1,4-벤조 퀴논(115),1,4-벤조 퀴논(113),2,3-디메 톡시-1,4-벤조 퀴논(119),5-메틸-2,3-디메 톡시-1,4-벤조 퀴논(120),2-메틸-1,4-하이드로 퀴논(128)및 2-메틸-3-메 톡시-1,4-하이드로 퀴논(130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.피리딘-2,6-디온(144)과 함께 114 및 선형 탄화수소와 함께 21(헤네이코산)에서 29(노나코산).스피로스트렙티드인 텔로데이노푸스 아우티에서 184 개의 새로운 성분은 2-메톡시-1,4-벤조퀴논(118)과 나프토퀴논(53)이다. 하파고 포 리드 종에서 2-메 톡시 하이드로 퀴논의 존재는 언급 할 가치가 있습니다.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 실린더는 1-옥탄올(111),1-노난올(110),1-데칸올(109),1-도데칸올(108)및 8-메틸-1-노난올(107)을 포함하는 엔알칸올을 독점적으로 나타낸다.186

쌍각류 방어 화학 물질의 생물학적 중요성에 대한 다양한 데이터가 존재한다. 다음과 같은 화합물 114, 115, 123, 124, 134, 그리고 135 는 곰팡이,187 선충류 및 박테리아에 독성이 있습니다.188 또한 오피 오니 드 방어 분비물과 유사하게 47 및 48 과 같은 사소한 성분이 주성분 46 보다 전체 분비의 항생제 활성에 훨씬 더 많은 기여를한다고 제안되었습니다.186 옴마토이울루스 사불로수스에서 입증된 바와 같이,그것의 방어적인 분비물은 회피 행동을 보이는 척추동물에게 반발한다.사구체의 189 퀴나 졸리 논은 상당한 거미 진정을 유도 할 수 있습니다.190 또한,카푸 친 원숭이와 같은 특정 척추 동물은 모기와 진드기를 억제하기 위해 이족류와 그 분비물을 자주 사용합니다.191 더욱이,114 및 115 와 같은 복족류 방어 화합물은 일반적으로 갓 죽은 노래기를 먹는 특정 괴사 성 배설물 딱정벌레를 유인합니다.192

노래기는 성추행 후 생물 발광을 나타낼 수 있습니다. 루미노데스무스 세쿼이아(현재 모티시아 세쿼이아)의 발광 시스템은 아티 노데스무스 세쿼이아,마그네슘 및 분자 산소에 의해 활성화되며 104 개의 루시퍼라아제를 포함한다.193 메커니즘의 세부 사항은 알려지지 않았지만 7,8-디 하이드로 프로 테린-6-카르 복실 산(141)이 광 방출기라는 결론을 내렸다.141,194

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