4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) and Symphyla

sammen Med Pauropoda og Diplopoda utgjør Representanter For Symphyla taxon Progoneata. Den jordboende rovdyrsymphyla (160 arter) ligner tusenfugler og har store spinneretter på bakre kroppsdeler. Ved overgrep gir kanaler av spinnkjertler klissete tråder, noe som kan forstyrre munndelene av alle slags aggressorer.

Planteetende til saprophagous tusenbein, som består av ca 13 000 arter over hele verden (sannsynligvis 80 000 Myriapoda), mangler giftige hoggtenner og ikke bite. Vanligvis ruller de inn i en defensiv ball eller spiral, og mange arter avgir svært giftige eller foul-luktende forbindelser. Med unntak Av Fem ordrer Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida, Og Siphoniulida, representanter for de resterende noen ganger også aposematically farget 10 Diplopoda taxa produsere defensiv sekresjon i serielt arrangert defensive kjertler.165,166

den basalt arrangert noncalcareous Polyxenida (Penicillata; bristle millipedes) mangler defensive kjertler og i stedet projisere hekta børster mot angripere som maur.12 i Likhet med modifiserte larvehår av dermestidbagler, er rovdyr dermed effektivt innfestet.

Blant Pentazonia, som kan spole inn i en kule eller ‘pille’, Mangler Sphaerotherida og Glomeridesmida defensive kjertler, Mens Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) har åtte par mid-dorsalt evakuerende defensive kjertler, som inneholder en bitter smak, klebrig, proteinholdig og fargeløs sekresjon. Kjertelmaterialet inneholdt kinazolinonalkaloider 1,2-dimetyl-4-kinazolon (glomerin, 139) og 1-metyl-2-etyl-4-kinazolon (homoglomerin, 140), som er uvanlige for dyr12,167 og kan avskrekke og lamme edderkopper, maur, karabidbiller og vertebrater som mus, fugler og padder. Dette står i kontrast til de store pansrede pille millipeder av slekten Sphaerotherium, som er blottet for defensive sekreter. Mungos kaste disse tusenbein mot en stein og deretter knuse dem.168 Disse Glomeridaalkaloider ligner kinazolinalkaloider som arborin (2-benzyl-1-metylkinazol-4-en), registrert fra Indiske medisinske planter. Både 139 og 140 er produsert fra antranilsyre som vist ved å mate glomerider med merkede forløpere.165

Colobognatha, nabogruppen Pentazonia, inkluderer kjemisk forsvarte taxa med parede lateralt arrangerte defensive kjertler i rekkefølgen Polyzoniida. Polyzonium rosalbum avgir en klebrig hvitaktig defensiv væske med sterk lukt. Væsken består av to spirocykliske terpenalkaloider, (+)-polyzonimin (6,6-dimetyl-2-azaspironon-1-ene, 145) og det relaterte trisykliske ( + ) – nitropolyzonamin (2′, 2 ‘- dimetyl-6-nitrospiro – {1-azabicykloktan-4,1 ‘ – cyklopentan}, 146). Begge forbindelsene, som inneholder et 2-azaspirononan-system, representerer myr-avskrekkere og repellenter.12 enantiomerisk ren 145 og 146 ble syntetisert ved asymmetrisk Michael tilsetning av enamin avledet fra 2,2-dimetylcyklopentankarboksaldehyd og (S) – prolinolmetyleter til nitroetylen.169 en annen polyzoniidart Av slekten Buzonium utskiller den interessante tetracykliske alkaloid buzonamin (143), en epoksygruppe og et tertiært nitrogen.170 bortsett fra dette myravstøtende middelet inneholder sekresjonen limonen (74) og β-pinen (137). Fra en ytterligere polyzoniidart Rhinotus purpureus ble spiropyrrolizidin O-metyloksim isolert (147).171 fordi spor av denne forbindelsen også ble påvist i hudekstrakter av sympatric poison frog dendrobates pumilio, var en diettkilde for denne alkaloid antatt.

I Abacion magnum, en representant for nabogruppen Nematophora (Callipodida), inneholdt den defensive sekresjonen p-kresol (127).165

Flere artikler om De defensive sekreter Av Polydesmida (en annen nabo gruppe, også kalt Merocheta) har blitt publisert. Polydesmida har segmentalt anordnede spesielle reaktorkjertler preget av et reservoar, en mindre vestibul og en åpningsventil mellom begge rom.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Uregelmessig distribuerte polydesmidforbindelser er benzaldehyddimetylacetal (132) og 2-metoksy-4-metylfenol (kreosol, 125) I Chamberlinius175 Og Oxidus;176 1-octen-3-ol (100) og geosmin (136) I Niponia;177 og (1e)- (138) OG (1z)-2-nitroetenylbenzen (e/Z-forhold: 56:1; 2-3 µ per millipede) i eucondylodesmus.178

polydesmid-sekreter representerer effektive repellenter mot maur, øgler og fugler, men forbindelser som 124, 134 og 138 hemmer også mycelial vekst og spore spiring.179 i tillegg har 138 antibakterielle og insekticide egenskaper.178 Kvantitative forskjeller ble registrert i utviklingen av kvinnelige polydesmider, da titere av metylbenzoat og 131 ble sammenlignet, noe som indikerer at forbindelsene også kan ha visse fysiologiske funksjoner relatert til reproduksjon og utvikling.175 dessuten inneholdt menn i en annen art dobbelt så mye 123 og 133 forbindelser som kvinner.180 Til Slutt, Ô et al.177 foreslo at 1-octen-3-ol, som er en typisk soppflyktig, også kan fungere som en alarmferomon. Det er interessant å merke seg at l-fenylalanin brukes som en forløper for både 2-nitroethenylbenzene178 og mandelonitril, 165. det ble bevist ved bruk av den merkede forløperen fenylalanin og α, β, β,2,3,4,5,6-d8-l-fenylalanin, henholdsvis. Videre ble det ved BRUK AV 14c-merkede forløpere vist at fenol og guaiacol (131) er avledet fra tyrosin, MENS H14CN avgiftes og omdannes primært til tiocyanat ved rhodanase med mindre konvertering til β-cyanoalanin og asparagin.181

de fleste kjemisk studerte millipeder tilhører Juliformia med Julida, Spirobola og Spirostreptida.165 Segmentalt anordnede kjertler representerer sfæriske sekker med efferente kanaler og åpningsmuskler nær ytre åpning.165 sekret av de tre ordrene kjennetegnes primært av p-benzoquinoner som 2-metyl-1,4-benzoquinon (114), 2-metyl-3-metoksy-1,4-benzoquinon (115), 1,4-benzoquinon (113), 2,3-dimetoksy-1,4-benzoquinon (119), 5-metyl-2,3-dimetoksy-1,4-benzoquinon (120), 2-Metyl-1,4-hydrokinon (128) og 2-metyl-3-metoksy-1,4-hydrokinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 det neotropiske spirobolid Rhinocricus padbergi er uvanlig ved utskilling av alkaloid 3,3 a,4,5-tetrahydro-1h-pyrrolo-pyridin-2,6-dion (144), sammen med 114 og lineære hydrokarboner Fra c21 (heneicosane) Til c29 (nonacosane).184 nye bestanddeler i spirostreptid Telodeinopus aoutii er 2-metoksy-1,4-benzokinon (118) og naftokinon (53). I en harpagophoridart er tilstedeværelsen av 2-metoksyhydrokinon verdt å nevne.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus viser utelukkende n-alkanoler som består av 1-oktanol (111), 1-nonanol (110), 1-dekanol (109), 1-dodekanol (108) og 8-metyl-1-nonanol (107).186

Ulike data finnes på den biologiske betydningen av diplopod defensive kjemikalier. Forbindelser som 114, 115, 123, 124, 134, og 135 er giftige for sopp, 187 nematoder og bakterier.188 det ble også foreslått at, i likhet med opilionid defensive sekresjoner, bidrar mindre komponenter som 47 og 48 mye mer til antibiotikaaktiviteten til hele sekresjonen enn hovedbestanddelen 46.186 som demonstrert I Ommatoiulus sabulosus, er dets defensive sekreter avstøtende for vertebrater, som utviser en unngåelsesadferd.189 Kinazolinoner Fra Glomeris kan indusere en betydelig edderkoppsedasjon.190 i tillegg bruker visse vertebrater som capuchinaber ofte diplopoder og deres sekreter for å avskrekke mygg og flått.191 videre tiltrekker diplopod defensive forbindelser som 114 og 115 visse nekrofagiske muggbagler, som normalt spiser på nydøde millipeder.192

Millipeder kan vise bioluminescens etter overgrep. Det luminescerende systemet Av Luminodesmus sequoiae (Nå Motyxia sequoiae) aktiveres AV ATP, magnesium og molekylært oksygen og involverer en 104 kDa luciferase.193 Selv om detaljene i mekanismene er ukjente, ble det konkludert med at 7,8-dihydropterin-6-karboksylsyre (141) er lysemitteren.141,194

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert.