4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (duizendpoten) en Symphyla

samen met Pauropoda en Diplopoda vormen vertegenwoordigers van Symphyla het taxon Progoneata. De in de bodem levende roofzuchtige Symphyla (160 soorten) lijken op duizendpoten en bezitten grote spinneretten aan de achterste lichaamsdelen. Bij molestatie, kanalen van draaiende klieren uitstoten kleverige draden, die de mond delen van alle soorten agressors verstrengelen kunnen.

herbivoren tot saprofaag miljoenpoten, die wereldwijd ongeveer 13 000 soorten omvatten (waarschijnlijk 80 000 Myriapoda), hebben geen giftige hoektanden en bijten niet. Meestal rollen ze in een defensieve bal of spiraal, en veel soorten stoten zeer giftige of stinkende verbindingen uit. Met uitzondering van vijf orden Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida en Siphoniulida, produceren vertegenwoordigers van de resterende soms zelfs aposematisch gekleurde 10 Diplopoda taxa defensieve secretie in serieel geplaatste defensieve klieren.165.166

de basaal geordende niet-calcareous Polyxenida (Penicillata; borstelmiljoenpoten) hebben geen verdedigingsklieren en in plaats daarvan projecteren ze haakse borstels tegen aanvallers zoals mieren.12 vergelijkbaar met gemodificeerde larveharen van dermestkevers, zijn roofdieren dus effectief verstrikt.Bij Pentazonia, die in een bol of ‘pil’ kunnen rollen, hebben Sphaerotherida en Glomeridesmida geen verdedigingsklieren, terwijl Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) acht paar Midden-dorsaal geëvacueerde verdedigingsklieren hebben, die een bitter smakende, kleverige, proteïneachtige en kleurloze secretie bevatten. Het kliermateriaal bevatte de quinazolinonalkaloïden 1,2-dimethyl-4-quinazolon (glomerine, 139) en 1-methyl-2-ethyl-4-quinazolon (homoglomerine, 140), die ongebruikelijk zijn voor dieren12 en 167 en spinnen,mieren, karabidetorren en gewervelde dieren zoals muizen, vogels en padden kunnen afschrikken en verlammen. Dit contrasteert met de grote gepantserde pil miljoenpoten van het geslacht Sphaerotherium, die verstoken zijn van defensieve afscheidingen. Mungos slingert deze miljoenpoten tegen een rots en smijt ze vervolgens.168 deze glomerida-alkaloïden lijken op quinazoline-alkaloïden zoals arborine (2-benzyl-1-methylquinazol-4-on), afkomstig van Indiase geneeskrachtige planten. Zowel 139 als 140 worden geproduceerd uit antranilzuur, zoals werd aangetoond door het voeden van glomeriden met geëtiketteerde voorlopers.165

Colobognatha, de naburige groep van Pentazonia, omvat chemisch verdedigde taxa met gepaarde zijdelings geplaatste afwerende klieren in de orde Polyzoniida. Polyzonium rosalbum straalt een kleverige witachtige defensieve vloeistof uit met een sterke geur. De vloeistof bestaat uit twee spirocyclische terpeenalkaloïden, (+)-polyzonimine (6,6-dimethyl-2-azaspironon-1-een, 145) en de verwante tricyclische (+)-nitropolyzonamine (2′,2′-dimethyl-6-nitrospiro-{1-azabicyclooctaan-4,1′ – cyclopentaan}, 146). Beide verbindingen, die een 2-azaspirononaan systeem bevatten, vertegenwoordigen mieren afschrikmiddelen en afweermiddelen.12 enantiomerisch zuivere 145 en 146 werden gesynthetiseerd door asymmetrische Michael-toevoeging van de enamine afgeleid van 2,2-dimethylcyclopentaancarboxaldehyde en (s)-prolinolmethylether aan nitroethyleen.169 een andere polyzoniide soort van het geslacht Buzonium scheidt de interessante tetracyclische alkaloïde buzonamine (143), een epoxygroep en een tertiaire stikstof af.170 behalve dit mierenafstotend middel bevat de secretie limoneen (74) en β-pineen (137). Van een andere polyzoniide soort Rhinotus purpureus werd de spiropyrrolizidine O-methyloxime geïsoleerd (147).Omdat sporen van deze verbinding ook werden gedetecteerd in huidextracten van sympatrische gifkikker Dendrobates pumilio, werd een voedingsbron van deze alkaloïde verondersteld.

bij Abacion magnum, een vertegenwoordiger van de naburige Groep Nematophora (Callipodida), bevatte de defensieve secretie p-cresol (127).165

verschillende artikelen over de defensieve afscheidingen van Polydesmida (een andere buurgroep, ook Merocheta genoemd) zijn gepubliceerd. Polydesmida bezitten gesegmenteerde speciale reactorklieren gekenmerkt door een reservoir, een kleinere vestibule, en een opening klep tussen beide compartimenten.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Onregelmatig verdeelde polydesmideverbindingen zijn benzaldehydedimethylacetaal (132) en 2-methoxy-4-methylfenol (creosol, 125) in Chamberlinius175 en Oxidus;176 1-octeen-3-ol (100) en geosmine (136) in Niponia;177 en (1E) – (138) en (1Z)-2-nitroethenylbenzeen (E/Z-verhouding: 56:1; 2-3 µg per millipede) in Eucondylodesmus.178

de polydesmide afscheidingen vertegenwoordigen effectieve afweermiddelen tegen mieren, hagedissen en vogels, maar verbindingen zoals 124, 134 en 138 remmen ook myceliale groei en sporenkieming.179 bovendien heeft 138 antibacteriële en insecticide eigenschappen.Er werden 178 kwantitatieve verschillen geregistreerd bij de ontwikkeling van vrouwelijke polydesmiden, wanneer titers van methylbenzoaat en 131 werden vergeleken, wat erop wijst dat de verbindingen ook bepaalde fysiologische functies met betrekking tot reproductie en ontwikkeling kunnen hebben.175 bovendien bevatten mannetjes bij een andere soort twee keer zoveel 123 en 133 verbindingen als vrouwtjes.180 tot slot, Ômura et al.177 stelde voor dat 1-octen-3-ol, een typische vluchtige paddenstoel, ook zou kunnen fungeren als een alarmferomoon. Het is interessant op te merken dat l-fenylalanine wordt gebruikt als precursor voor zowel 2-nitroethenylbenzeen178 als mandelonitril 165, dat werd bewezen door gebruik te maken van de geëtiketteerde precursor fenylalanine en α, β, β,2,3,4,5,6-d8-L-fenylalanine, respectievelijk. Bovendien is met behulp van met 14C gelabelde precursoren aangetoond dat fenol en guaiacol (131) afkomstig zijn van tyrosine, terwijl H14CN door rhodanase voornamelijk wordt ontgiften en omgezet in thiocyanaat, met geringe omzetting in β-cyanoalanine en asparagine.181

de meeste chemisch bestudeerde duizendpoten behoren tot de Juliformia met Julida, Spirobola en Spirostreptida.165 gesegmenteerd klieren vertegenwoordigen sferische zakken met efferent kanalen en opening spieren in de buurt van de buitenste opening.165 de secreties van de drie orden worden voornamelijk gekenmerkt door p-benzochinonen zoals 2-methyl-1,4-benzochinon (114), 2-methyl-3-methoxy-1,4-benzochinon (115), 1,4-benzochinon (113), 2,3-dimethoxy-1,4-benzochinon (119), 5-methyl-2,3-dimethoxy-1,4-benzochinon (120), 2-methyl-1,4-hydrochinon (128) en 2-methyl-3-methoxy-1,4-hydrochinon (120).130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 de neotropische spirobolide Rhinocricus padbergi is ongebruikelijk in het scheiden van de alkaloïde 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1H-pyrrolo-pyridine-2,6-Dion (144), samen met 114 en lineaire koolwaterstoffen van C21 (heneicosaan) tot C29 (nonacosaan).184 nieuwe bestanddelen in de Spirostreptid Telodeinopus aoutii zijn 2-methoxy-1,4-benzochinon (118) en naftochinon (53). Bij een harpagophoride soort is de aanwezigheid van 2-methoxyhydrochinon het vermelden waard.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus bevat uitsluitend n-alkanolen, bestaande uit 1-octanol (111), 1-nonanol (110), 1-decanol (109), 1-dodecanol (108) en 8-methyl-1-nonanol (107).186

er bestaan verschillende gegevens over de biologische significantie van diplopod-defensieve chemische stoffen. Verbindingen zoals 114, 115, 123, 124, 134, en 135 zijn giftig voor schimmels, 187 nematoden en bacteriën.188 er werd ook gesuggereerd dat, net als opilionide defensieve secreties, kleine componenten zoals 47 en 48 veel meer bijdragen aan de antibiotische activiteit van de gehele secretie dan het hoofdbestanddeel 46.186 zoals aangetoond in Ommatoiulus sabulosus, zijn defensieve afscheidingen afstotend voor gewervelde dieren, die een vermijdingsgedrag vertonen.189 Quinazolinonen uit Glomeris kunnen een significante spinnenverdoving veroorzaken.190 bovendien gebruiken bepaalde gewervelde dieren, zoals kapucijnapen, vaak diplopoden en hun afscheidingen om muggen en teken af te schrikken.191 bovendien trekken diplopodische defensieve verbindingen zoals 114 en 115 bepaalde aasetende mestkevers aan, die zich normaal gesproken voeden met vers dode miljoenpoten.192

miljoenpoten kunnen bioluminescentie vertonen na molestatie. Het lichtgevende systeem van Luminodesmus sequoiae (nu Motyxia sequoiae) wordt geactiveerd door ATP, magnesium, en moleculaire zuurstof en impliceert een 104 kDa luciferase.193 hoewel de details van de mechanismen onbekend zijn, werd geconcludeerd dat 7,8-dihydropterine-6-carbonzuur (141) de lichtstraal is.141,194

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.