4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) i Symphyla

wraz z Pauropodą i Diplopodą przedstawiciele Symphyla tworzą takson Progoneata. Żyjące w glebie drapieżne Symphyla (160 gatunków) przypominają stonogi i posiadają duże dynie przędzalnicze na tylnych częściach ciała. Po molestacji, przewody gruczołów przędzalniczych wydzielają lepkie nici, które mogą splątać części ust wszelkiego rodzaju agresorów.

roślinożerne stonogi saprofagowe, które obejmują około 13 000 gatunków na całym świecie (prawdopodobnie 80 000 Myriapodów), nie mają trujących kłów i nie gryzą. Zwykle toczą się w kulę obronną lub spiralę, a wiele gatunków emituje silnie toksyczne lub cuchnące związki. Z wyjątkiem pięciu rzędów Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida i Siphoniulida, przedstawiciele pozostałych, czasem nawet aposematycznie ubarwionych 10 taksonów Diplopoda wytwarzają wydzielinę obronną w ułożonych seryjnie gruczołach obronnych.165,166

bazalnie ułożone noncalcareous Polyxenida (Penicillata; Szczecina Krościenka) brak gruczołów obronnych i zamiast tego wystają haczykowate szczeciny przeciwko atakującym, takim jak mrówki.12 podobnie jak zmodyfikowane włoski larwalne chrząszczy dermestydowych, drapieżniki są w ten sposób skutecznie splątane.

wśród Pentazonii, która może zwijać się w kulę lub „pigułkę”, Sphaerotherida i Glomeridesmida nie mają gruczołów obronnych, podczas gdy Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) mają osiem par gruczołów obronnych ewakuujących się w środkowej części grzbietu, które zawierają gorzkawo-smakową, lepką, białkową i bezbarwną wydzielinę. Materiał gruczołowy zawierał alkaloidy chinazolinonowe 1,2-dimetylo-4-chinazolon (glomeryna, 139) i 1-metylo-2-etylo-4-chinazolon (homoglomeryna, 140), które są niezwykłe dla zwierząt12,167 i mogą odstraszać i paraliżować pająki, mrówki, chrząszcze carabid i kręgowce, takie jak myszy, ptaki i ropuchy. Kontrastuje to z wielkimi pancernikowcami z rodzaju sphaerotherium, które pozbawione są wydzielin obronnych. Mungos rzuca stonogami o skałę, a następnie je rozbija.168 te alkaloidy kłębuszkowe przypominają alkaloidy chinazolinowe, takie jak arborine (2-benzylo-1-metylochinazol-4-on), zarejestrowane z indyjskich roślin leczniczych. Zarówno 139, jak i 140 są wytwarzane z kwasu antranilowego, jak wykazano przez podawanie kłębuszków znakowanymi prekursorami.165

Colobognatha, sąsiednia Grupa Pentazonii, obejmuje chemicznie bronione taksony ze sparowanymi bocznie ułożonymi gruczołami obronnymi z rzędu Polizoniida. Polyzonium rosalbum emituje lepki białawy płyn obronny o silnym zapachu. Płyn składa się z dwóch spirocyklicznych alkaloidów terpenowych (+)-polizoniminy (6,6-dimetylo-2-azaspironon-1-en, 145) i pokrewnej trójcyklicznej (+)-nitropolyzonaminy (2′, 2′-dimetylo-6-nitrospiro-{1-azabicyklooktano-4,1′-cyklopentanu}, 146). Oba związki, które zawierają układ 2-azaspirononanowy, stanowią środki odstraszające i odstraszające mrówki.12 enancjomerycznie czystych 145 i 146 zsyntetyzowano przez asymetryczne dodanie do nitroetylenu enaminy pochodzącej z 2,2-dimetylocyklopentanokarboksylowego aldehydu i (S)-prolinolu eteru metylowego.169 inny polizonid z rodzaju Buzonium wydziela interesujący tetracykliczny alkaloid buzonaminę (143), grupę epoksydową i trzeciorzędowy azot.170 oprócz tego środka odstraszającego mrówki, wydzielina zawiera limonen (74) i β-pinen (137). Z kolejnego polizonidowego gatunku Rhinotus purpureus wyizolowano spiropirolizydynę O-metylooksymu (147).171 ponieważ ślady tego związku Wykryto również w wyciągach skórnych sympatycznej trującej żaby Dendrobates pumilio, przypuszczano, że jest to pożywne źródło tego alkaloidu.

u Abacion magnum, przedstawiciela sąsiedniej grupy Nematophora (Callipodida), wydzielina obronna zawierała p-krezol (127).165

opublikowano kilka prac dotyczących wydzielin obronnych Polidesmidy (innej sąsiedniej grupy, zwanej również Merochetą). Polidesmidy posiadają segmentowo ułożone specjalne gruczoły reaktorowe charakteryzujące się zbiornikiem, mniejszym przedsionkiem i zaworem otwierającym między obydwoma przedziałami.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Nieregularnie rozmieszczone związki polidesmidów to benzaldehyd-Acetal dimetylowy (132) i 2-metoksy-4-metylofenol (kreozol, 125) W Chamberlinius175 i Oxidus;176 1-okten-3 – ol (100) i geosmina (136) W Niponii;177 i (1E)-(138) i (1Z)-2-nitroetenylobenzen (stosunek E/Z: 56:1; 2-3 µg per Millipede) w eucondylodesmus.178

wydzieliny polidesmidów stanowią skuteczny środek odstraszający mrówki, jaszczurki i ptaki, ale związki takie jak 124, 134 i 138 również hamują wzrost grzybni i kiełkowanie zarodników.179 ponadto 138 ma właściwości antybakteryjne i owadobójcze.Stwierdzono 178 różnic ilościowych w rozwoju polidesmidów żeńskich, gdy porównano miana benzoesanu metylu i 131, co wskazuje, że związki te mogą mieć również pewne funkcje fizjologiczne związane z rozmnażaniem i rozwojem.175 ponadto u innego gatunku samce zawierały dwa razy więcej związków niż samice 123 i 133.180, Ômura et al.177 zasugerował, że 1-okten-3-ol, który jest typowym lotnym grzybem, może również działać jako feromon alarmowy. Warto zauważyć, że l-fenyloalanina jest stosowana jako prekursor zarówno dla 2-nitroetenylobenzene178, jak i mandelonitrylu, 165, co udowodniono stosując znakowany prekursor fenyloalaniny i α, β,β,2,3,4,5,6-odpowiednio d8-L-fenyloalanina. Ponadto, stosując prekursory znakowane 14C wykazano, że fenol i gwajakol (131) pochodzą z tyrozyny, podczas gdy H14CN jest detoksyfikowany i przekształcany głównie do tiocyjanianu przez rodanazę z niewielką konwersją do β-cyjanoalaniny i asparaginy.181

większość badanych chemicznie stonóg należy do Juliformia z Julida, Spirobola i Spirostreptida.165 segmentowo ułożonych gruczołów reprezentuje kuliste worki z kanalikami efferentnymi i otwartymi mięśniami w pobliżu otworu zewnętrznego.165 wydzieliny trzech rzędów charakteryzują się przede wszystkim p-benzochinonami, takimi jak 2-metylo-1,4-benzochinon (114), 2-metylo-3-metoksy-1,4-benzochinon (115), 1,4-benzochinon (113), 2,3-dimetoksy-1,4-benzochinon (119), 5-metylo-2,3-dimetoksy-1,4-benzochinon (120), 2-metylo-2,3-dimetoksy-1,4-benzochinon-metylo-1,4-hydrochinon (128) i 2-metylo-3-metoksy-1,4-hydrochinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 neotropikalny spirobolid Rhinocricus padbergi jest niezwykły w wydzielaniu alkaloidu 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1H-pirolo-pirydyno-2,6-dionu (144), wraz z 114 i liniowymi węglowodorami z C21 (heneicosane) do C29 (nonacosane).184 nowe składniki w spirostreptid Telodeinopus aoutii to 2-metoksy-1,4-benzochinon (118) i naftochinon (53). U gatunków harpagoforydów warto wspomnieć o obecności 2-metoksyhydrochinonu.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus wykazuje wyłącznie n-alkanole zawierające 1-oktanol (111), 1-nonanol (110), 1-dekanol (109), 1-dodekanol (108) i 8-metylo-1-nonanol (107).186

istnieją różne dane na temat biologicznego znaczenia diplopodów. Związki takie jak 114, 115, 123, 124, 134, 135 jest toksycznych dla grzybów, 187 nicieni i bakterii.188 zasugerowano również, że podobnie jak opilionidowe wydzieliny obronne, drobne składniki, takie jak 47 i 48, znacznie bardziej przyczyniają się do antybiotykowej aktywności całej wydzieliny niż główny składnik 46.186 jak wykazano u Ommatoiulus sabulosus, jego wydzieliny obronne są odpychające dla kręgowców, które wykazują zachowanie unikające.189 Chinazolinony z kłębuszków mogą wywoływać znaczne uspokojenie pająków.190 ponadto niektóre kręgowce, takie jak małpy kapucynki, często używają diplopodów i ich wydzielin do odstraszania komarów i kleszczy.191 ponadto diplopody, takie jak 114 i 115, przyciągają niektóre nekrofagowate chrząszcze gnojowate, które zwykle żywią się świeżo martwymi stonogami.192

stonogi mogą wykazywać bioluminescencję po molestacji. System luminodesmus sequoiae (obecnie Motyxia sequoiae) jest aktywowany przez ATP, magnez i tlen molekularny i obejmuje 104 kDa lucyferazy.193 chociaż szczegóły mechanizmów nie są znane, stwierdzono, że emiterem światła jest kwas 7,8-dihydropteryn-6-karboksylowy (141).141,194

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.