4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Milípedes) e Symphyla

Juntamente com Pauropoda e Diplopoda, representantes de Symphyla compõem o táxon Progoneata. A Sinfila predatória que habita o solo (160 espécies) se assemelha a centopéias e possui grandes fieiras nas partes posteriores do corpo. Após o abuso sexual, os dutos das glândulas giratórias emitem fios pegajosos, que podem enredar as partes da boca de todos os tipos de agressores.

herbívoros a milípedes saprófagos, que compreendem cerca de 13.000 espécies em todo o mundo (provavelmente 80.000 Myriapoda), carecem de presas venenosas e não mordem. Normalmente, eles rolam para uma bola defensiva ou espiral, e muitas espécies emitem compostos altamente tóxicos ou de mau cheiro. Com a exceção de cinco ordens Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida, e Siphoniulida, representantes das restantes, por vezes, até mesmo aposematically colorida 10 Diplopoda taxa produzir defensiva secreção em série organizado defensiva glândulas.165.166

a polixenida não calcária (Penicillata; milípedes de cerdas) não possui glândulas defensivas e, em vez disso, projeta cerdas enganchadas contra atacantes como formigas.12 semelhante aos pêlos larvais modificados dos besouros dermestídeos, os predadores são efetivamente emaranhados.

Entre Pentazonia, que pode enrolar-se em uma esfera ou a ‘pílula’, Sphaerotherida e Glomeridesmida falta defensiva glândulas, considerando que Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) tem oito pares de médio-dorsal evacuar defensiva glândulas, que contêm um sabor amargo, pegajoso, proteico e incolor secreção. O glandular material contido o quinazolinone alcalóides 1,2-dimetil-4-quinazolone (glomerin, 139) e 1-metil-2-etil-4-quinazolone (homoglomerin, 140), que são incomuns para animals12,167 e pode impedir e paralisar aranhas, formigas, carabid besouros, e em vertebrados, como ratos, pássaros e sapos. Isso contrasta com os grandes milípedes de pílula blindada do gênero Sphaerotherium, que são desprovidos de secreções defensivas. Mungos arremessar esses milípedes contra uma rocha e, posteriormente, esmagá-los.168 estes alcalóides Glomerida assemelham-se aos alcalóides da quinazolina, como a arborina (2-benzil-1-metilquinazol-4-ona), registados a partir de plantas medicinais indianas. Ambos 139 e 140 são produzidos a partir de ácido antranílico, como foi mostrado pela alimentação de glomerídeos com precursores rotulados.165

Colobognatha, o grupo vizinho de Pentazonia, inclui táxons quimicamente defendidos com glândulas defensivas dispostas lateralmente emparelhadas na ordem Polyzoniida. Polyzonium rosalbum emite um fluido defensivo esbranquiçado pegajoso com um forte odor. O fluido é composto de duas spirocyclic terpênicos alcalóides, (+)-polyzonimine (6,6-dimetil-2-azaspironon-1-ene, 145) e os relacionados com tricíclicos (+)-nitropolyzonamine (2′,2′-dimetil-6-nitrospiro-{1-azabicyclooctane-4,1′-ciclopentano}, 146). Ambos os compostos, que contêm um sistema de 2 azaspirononano, representam dissuasores e repelentes de formigas.12 enantiomerically pure 145 e 146 foram sintetizados por adição assimétrica de Michael da enamina derivada de 2,2-dimetilcyclopentanecarboxaldeído E (S)-éter metílico de prolinol para nitroetileno.169 outra espécie de polizonídeo do gênero Buzonium secreta o interessante alcalóide tetracíclico buzonamina (143), um grupo epóxi e um nitrogênio terciário.170 além deste repelente de formigas, a secreção contém limoneno (74) e β-pineno (137). De uma outra espécie de polizonídeo Rhinotus purpureus, foi isolada a o-metiloxima de espiropirrolizidina (147).171 porque traços deste composto também foram detectados em extratos de pele de sapo venenoso simpátrico Dendrobates pumilio, uma fonte dietética desse alcalóide era suposto.

em Ábacion magnum, representante do grupo vizinho Nematophora( Callipodida), a secreção defensiva continha p-cresol (127).165

vários artigos sobre as secreções defensivas de Polydesmida (outro grupo vizinho, também chamado Merocheta) foram publicados. Polydesmida possuem glândulas de reator especiais dispostas segmentalmente caracterizadas por um reservatório, um vestíbulo menor e uma válvula de abertura entre ambos os compartimentos.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Irregularmente distribuídos polydesmid compostos são benzaldeído dimetil acetal (132) e a 2-metoxi-4-metilfenol (creosol, 125) em Chamberlinius175 e Oxidus;176 1-octen-3-ol (100) e geosmin (136) no Niponia;177 e (1E)- (138) e (1Z)-2-nitroethenylbenzene (E/Z ratio: 56:1; 2-3 µg por milípede) em Eucondylodesmus.178

O polydesmid secreções representam eficaz repelentes contra formigas, lagartos e aves, mas compostos, tais como, 124, 134 e 138, também, inibir o crescimento micelial e a germinação de esporos.179 além disso, 138 tem propriedades antibacterianas e inseticidas.178 diferenças Quantitativas foram registrados no desenvolvimento feminino polydesmids, quando títulos de benzoato de metilo e 131 foram comparados, o que indica que os compostos também podem ter certas funções fisiológicas relacionadas à reprodução e desenvolvimento.175 além disso, em outra espécie, os machos continham o dobro de 123 e 133 compostos que as fêmeas.180 finalmente, Ômura et al.177 sugeriu que 1-octen-3-ol, que é um cogumelo típico Volátil, também pode atuar como um feromônio de alarme. É interessante notar que a L-fenilalanina é usada como um precursor para ambos 2-nitroetenilbenzeno178 e mandelonitrila, 165 que foi provado usando o precursor marcado fenilalanina e α, β, β,2,3,4,5,6-D8-L-fenilalanina, respectivamente. Além disso, usando precursores marcados com 14C, foi demonstrado que o fenol e o guaiacol (131) são derivados da tirosina, enquanto o H14CN é desintoxicado e convertido principalmente em Tiocianato por rodanase com pequena conversão em β-cianoalanina e asparagina.181

os milípedes mais estudados quimicamente pertencem à Juliformia com Julida, Spirobola e Spirostreptida.165 as glândulas dispostas Segmentalmente representam sacos esféricos com ductos eferentes e músculos de abertura próximos ao orifício externo.165 As secreções das três ordens são caracterizados principalmente pelo p-benzoquinones, tais como 2-metil-1,4-benzoquinona (114), o 2-metil-3-metoxi-1,4-benzoquinona (115), 1,4-benzoquinona (113), 2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinona (119), 5-metil-2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinona (120), 2-metil-1,4-hidroquinona (128), e 2-metil-3-metoxi-1,4-hidroquinona (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 o espirobolídeo neotropical Rhinocricus padbergi é incomum na secreção do alcalóide 3,3 a, 4, 5-tetrahidro-1h-pirrolo-piridina-2,6-diona (144), juntamente com 114 e hidrocarbonetos lineares de C21 (heneicosano) a C29 (nonacosano).184 novos constituintes do Telodeinopus aoutii spirostreptid são 2-metoxi-1,4-benzoquinona (118) e naftoquinona (53). Em uma espécie harpagophorid, vale a pena mencionar a presença de 2-metoxihidroquinona.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus exclusivamente mostra n-alkanols composto 1-octanol (111), 1-nonanol (110), 1-decanol (109), 1-dodecanol (108), e 8-metil-1-nonanol (107).186

existem vários dados sobre o significado biológico de produtos químicos defensivos diplópodes. Compostos como 114, 115, 123, 124, 134, e 135 são tóxicos para fungos, 187 nematóides e bactérias.188 também foi sugerido que, semelhante às secreções defensivas opilionídicas, componentes menores como 47 e 48 contribuem muito mais para a atividade antibiótica de toda a secreção do que o principal constituinte 46.186 como demonstrado em Ommatoiulus sabulosus, suas secreções defensivas são repulsivas aos vertebrados, que exibem um comportamento de evitação.189 Quinazolinonas de Glomeris podem induzir uma sedação significativa de aranha.Além disso, certos vertebrados, como macacos-prego, freqüentemente usam diplópodes e suas secreções para deter mosquitos e carrapatos.191 além disso, compostos defensivos diplópodes como 114 e 115 atraem certos besouros de esterco necrófagos, que normalmente se alimentam de milípedes recém-mortos.192

os milípedes podem apresentar bioluminescência após o abuso sexual. O sistema luminescente de Luminodesmus sequoiae (agora Motyxia sequoiae) é ativado por ATP, magnésio e oxigênio molecular e envolve uma luciferase de 104 kDa.193 embora os detalhes dos mecanismos sejam desconhecidos, concluiu-se que o ácido 7,8-dihidropterina-6-carboxílico (141) é o emissor de luz.141,194

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