4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) și Symphyla

împreună cu Pauropoda și Diplopoda, reprezentanții Symphyla cuprind taxonul Progoneata. Symphyla prădătoare care locuiește în sol (160 de specii) seamănă cu centipedele și posedă filete mari în părțile posterioare ale corpului. La molestare, canalele glandelor care se rotesc emit fire lipicioase, care pot încurca părțile bucale ale tuturor tipurilor de agresori.

millipede erbivore până la saprofage, care cuprind aproximativ 13 000 de specii la nivel mondial (probabil 80 000 de miriapode), nu au colți otrăvitori și nu mușcă. De obicei, se rostogolesc într-o minge defensivă sau spirală, iar multe specii emit compuși foarte toxici sau cu miros urât. Cu excepția a cinci ordine Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida și Siphoniulida, reprezentanții celor 10 taxoni Diplopoda colorați uneori aposematic produc secreție defensivă în glandele defensive aranjate în serie.165.166

Polixenida necalcaroasă (Penicillata; milipede cu păr) nu are glande defensive și, în schimb, proiectează peri agățați împotriva atacatorilor, cum ar fi furnicile.12 Similar cu firele de păr larvare modificate ale gândacilor dermestidici, prădătorii sunt astfel încurcați în mod eficient.

dintre Pentazonii, care se pot înfășura într-o sferă sau ‘pastilă’, Sphaerotherida și Glomeridesmida nu au glande defensive, în timp ce Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) au opt perechi de glande defensive care evacuează mijlocul dorsal, care conțin o secreție cu gust amar, lipicioasă, proteică și incoloră. Materialul glandular conținea alcaloizii chinazolinonici 1,2-dimetil-4-chinazolonă (glomerin, 139) și 1-metil-2-etil-4-chinazolonă (homoglomerin, 140), care sunt neobișnuiți pentru animale12,167 și pot descuraja și paraliza păianjenii, furnicile, gândacii carabizi și vertebratele, cum ar fi șoarecii, păsările și broaștele. Acest lucru contrastează cu milipedele mari de pilule blindate din genul Sphaerotherium, care sunt lipsite de secreții defensive. Mungos aruncă aceste milipede pe o stâncă și, ulterior, le sparge.168 acești alcaloizi Glomerida seamănă cu alcaloizii chinazolinei, cum ar fi arborina (2-benzil-1-metilquinazol-4-onă), înregistrată din plante medicinale indiene. Atât 139, cât și 140 sunt produse din acid antranilic, așa cum s-a arătat prin hrănirea glomeridelor cu precursori marcați.165

Colobognatha, grupul vecin al Pentazoniei, include taxoni apărați chimic cu glande defensive dispuse lateral în ordine Polyzoniida. Polyzonium rosalbum emite un fluid defensiv albicios lipicios, cu un miros puternic. Fluidul este format din doi alcaloizi terpenici spirociclici, (+)-polizonimină (6,6-dimetil-2-azaspironon-1-enă, 145) și triciclic (+)-nitropolizonamină (2′,2′-dimetil-6-nitrospiro-{1-azabiciclooctan-4,1′-ciclopentan}, 146). Ambii compuși, care conțin un sistem 2-azaspironan, reprezintă agenți de descurajare și repelenți.12 enantiomeric pure 145 și 146 au fost sintetizate prin adăugarea asimetrică Michael a enaminei derivate din 2,2-dimetilciclopentancarboxaldehidă și (s)-prolinol metil eter la nitroetilenă.169 o altă specie polizoniidă din genul Buzonium secretă interesantul alcaloid tetraciclic buzonamine (143), un grup epoxidic și un azot terțiar.170 în afară de acest agent de respingere a furnicilor, secreția conține limonen (74) și pinen-pinen (137). Dintr-o altă specie de polizoniide Rhinotus purpureus, spiropirolizidina o-metiloximă a fost izolată (147).171 deoarece urme ale acestui compus au fost detectate și în extractele de piele ale broaștei otrăvitoare simpatrice dendrobates pumilio, se presupunea o sursă dietetică a acestui alcaloid.

în Abacion magnum, un reprezentant al Grupului vecin Nematophora (Callipodida), secreția defensivă conținea p-crezol (127).165

au fost publicate mai multe lucrări privind secrețiile defensive ale Polydesmida (un alt grup vecin, numit și Merocheta). Polydesmida posedă glande speciale ale reactorului aranjate segmental caracterizate printr-un rezervor, un vestibul mai mic și o supapă de deschidere între ambele compartimente.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Compușii polidesmidici Distribuiți neregulat sunt benzaldehidă dimetil acetal (132) și 2-metoxi-4-metilfenol (creosol, 125) în Chamberlinius175 și Oxidus;176 1-octen-3-ol (100) și geosmină (136) în Niponia;177 și (1E)- (138) și (1Z)-2-nitroetenilbenzen (raport E/Z: 56:1; 2-3% pe milipede) în eucondylodesmus.178

secrețiile polidesmide reprezintă repelenți eficienți împotriva furnicilor, șopârlelor și păsărilor, dar compuși precum 124, 134 și 138 inhibă, de asemenea, creșterea micelială și germinarea sporilor.179 în plus, 138 are proprietăți antibacteriene și insecticide.178 diferențe cantitative au fost înregistrate în dezvoltarea polidesmidelor feminine, când au fost comparate titrurile de benzoat de metil și 131, ceea ce indică faptul că compușii pot avea și anumite funcții fiziologice legate de reproducere și dezvoltare.175 în plus, la o altă specie, masculii conțineau de două ori mai mult 123 și 133 de compuși decât femelele.180 în cele din urmă, Inquxmura și colab.177 a sugerat că 1-octen-3-ol, care este o ciupercă tipică volatilă, ar putea acționa, de asemenea, ca un feromon de alarmă. Este interesant de remarcat faptul că l-Fenilalanina este utilizată ca precursor atât pentru 2-nitroetenilbenzen178, cât și pentru mandelonitril,165 care a fost dovedit prin utilizarea precursorului marcat fenilalanină și a lui,2,3,4,5,6-d8-L-fenilalanină, respectiv. Mai mult, prin utilizarea precursorilor marcați cu 14C s-a demonstrat că fenolul și guaiacolul (131) sunt derivați din tirozină, în timp ce H14CN este detoxifiat și transformat în principal în tiocianat de către rodanază, cu conversie minoră în Citrus-cianoalanină și asparagină.181

cele mai multe milipede studiate chimic aparțin Juliformiei cu Julida, Spirobola și Spirostreptida.165 glandele dispuse segmental reprezintă saculete sferice cu canale eferente și mușchi de deschidere în apropierea orificiului exterior.165 secrețiile celor trei ordine sunt caracterizate în principal de p-benzoquinone precum 2-metil-1,4-benzoquinonă (114), 2-metil-3-metoxi-1,4-benzoquinonă (115), 1,4-benzoquinonă (113), 2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinonă (119), 5-metil-2,3-dimetoxi-1,4-benzoquinonă (120), 2-benzoquinonă metil-1,4-hidrochinonă (128) și 2-metil-3-metoxi-1,4-hidrochinonă (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 spirobolidul Neotropical Rhinocricus padbergi este neobișnuit în secretarea alcaloidului 3,3 a,4,5-tetrahidro-1h-pirolo-piridină-2,6-dionă (144), împreună cu 114 și hidrocarburi liniare de la C21 (heneicosan) la C29 (nonacosan).184 constituenți noi în spirostreptid Telodeinopus aoutii sunt 2-metoxi-1,4-benzochinonă (118) și naftochinonă (53). La o specie harpagoforidă, merită menționată prezența 2-metoxihidrochinonei.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus prezintă exclusiv n-alcanoli cuprinzând 1-octanol (111), 1-nonanol (110), 1-decanol (109), 1-dodecanol (108) și 8-metil-1-nonanol (107).186

există diverse date despre semnificația biologică a substanțelor chimice defensive diplopode. Compuși precum 114, 115, 123, 124, 134, și 135 sunt toxice pentru ciuperci, 187 nematode și bacterii.188 s-a sugerat, de asemenea, că, similar secrețiilor defensive opilionide, componente minore precum 47 și 48 contribuie mult mai mult la activitatea antibiotică a întregii secreții decât constituentul principal 46.186 așa cum s-a demonstrat în Ommatoiulus sabulosus, secrețiile sale defensive sunt respingătoare pentru vertebrate, care prezintă un comportament de evitare.189 de Chinazolinone din Glomeris pot induce o sedare semnificativă a păianjenului.190 în plus, anumite vertebrate, cum ar fi maimuțele Capucine, folosesc frecvent diplopode și secrețiile lor pentru a descuraja țânțarii și căpușele.191 În plus, compușii defensivi diplopodici precum 114 și 115 atrag anumiți gândaci de bălegar necrofagi, care se hrănesc în mod normal cu milipede proaspăt moarte.192

Milipedele pot prezenta bioluminescență după molestare. Sistemul luminescent al Luminodesmus sequoiae (acum motyxia sequoiae) este activat de ATP, magneziu și oxigen molecular și implică o luciferază de 104 kDa.193 deși detaliile mecanismelor sunt necunoscute, s-a concluzionat că acidul 7,8-dihidropterin-6-carboxilic (141) este emițătorul de lumină.141,194

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.