4.09.25 Arthropoda: Myriapoda: Progoneata: Diplopoda (Millipedes) och Symphyla

tillsammans med Pauropoda och Diplopoda utgör representanter för Symphyla taxon Progoneata. Den jordboende predatory Symphyla (160 arter) liknar tusenben och har stora spinneretter vid de bakre kroppsdelarna. Vid ofredande avger kanaler av snurrande körtlar klibbiga trådar, som kan trassla in mundelarna hos alla slags aggressorer.

växtätande till saprophagous millipedes, som omfattar cirka 13 000 arter över hela världen (förmodligen 80 000 Myriapoda), saknar giftiga huggtänder och inte bita. Vanligtvis rullar de in i en defensiv boll eller spiral, och många arter avger mycket giftiga eller illaluktande föreningar. Med undantag för fem order Polyxenida, Sphaerotherida, Glomeridesmida, Chordeumatida och Siphoniulida, representanter för de återstående ibland till och med aposematiskt färgade 10 Diplopoda taxa producerar defensiv utsöndring i seriellt arrangerade defensiva körtlar.165,166

den basalt arrangerade noncalcareous Polyxenida (Penicillata; borst millipedes) saknar defensiva körtlar och projicerar istället krokade borstar mot angripare som myror.12 i likhet med modifierade larvhår av dermestidbaggar är rovdjur således effektivt intrasslade.

bland Pentazonia, som kan spole in i en sfär eller ’piller’, saknar Sphaerotherida och Glomeridesmida defensiva körtlar, medan Glomerida (Glomeris, Loboglomeris) har åtta par mid-dorsalt evakuerande defensiva körtlar, som innehåller en bitter smakande, klibbig, proteinhaltig och färglös utsöndring. Det glandulära materialet innehöll kinazolinonalkaloiderna 1,2-dimetyl-4-kinazolon (glomerin139) och 1-metyl-2-etyl-4-kinazolon (homoglomerin140), som är ovanliga för djur12, 167 och kan avskräcka och förlama spindlar, myror,karabidbaggar och ryggradsdjur som möss, fåglar och paddor. Detta står i kontrast till de stora pansrade piller millipederna av släktet Sphaerotherium, som saknar defensiva sekret. Mungos kastar dessa tusenfotar mot en sten och krossar dem därefter.168 dessa Glomerida alkaloider liknar kinazolinalkaloider såsom arborin (2-bensyl-1-metylkinazol-4-on), registrerade från indiska medicinska växter. Både 139 och 140 framställs av antranilsyra, vilket visades genom att mata glomerider med märkta prekursorer.165

Colobognatha, granngruppen Pentazonia, inkluderar kemiskt försvarad taxa med parade lateralt anordnade defensiva körtlar i ordningen Polyzoniida. Polyzonium rosalbum avger en klibbig vitaktig defensiv vätska med stark lukt. Vätskan består av två spirocykliska terpenalkaloider, (+)-polyzonimin (6,6-dimetyl-2-azaspironon-1-en,145) och den besläktade tricykliska ( + ) nitropolyzonamin (2′, 2′-dimetyl-6-nitrospiro-{1-azabicyklooktan-4,1′-cyklopentan}, 146). Båda föreningarna, som innehåller ett 2-azaspirononansystem, representerar ant avskräckande medel och repellenter.12 Enantiomeriskt ren 145 och 146 syntetiserades genom asymmetrisk Michael tillsats av enamin härledd från 2,2-dimetylcyklopentankarboxaldehyd och (S)-prolinol metyleter till nitroetylen.169 en annan polyzoniidart av släktet Buzonium utsöndrar den intressanta tetracykliska alkaloid buzonamin (143), en epoxigrupp och ett tertiärt kväve.170 bortsett från detta myraavvisande medel innehåller sekretionen limonen (74) och 637 (137). Från en ytterligare polyzoniidart Rhinotus purpureus isolerades spiropyrrolizidin O-metyloxim (147).171 eftersom spår av denna förening också detekterades i hudextrakt av sympatrisk giftgroda Dendrobates pumilio, antogs en dietkälla för denna alkaloid.

i Abacion magnum, en representant för granngruppen Nematophora (Callipodida), innehöll den defensiva utsöndringen p-cresol (127).165

flera artiklar om Polydesmidas defensiva sekretioner (en annan granngrupp, även kallad Merocheta) har publicerats. Polydesmida har segmentellt anordnade speciella reaktorkörtlar som kännetecknas av en reservoar, en mindre vestibul och en öppningsventil mellan båda facken.165 Leonardesmus injucundus secretes p-cresol (127)172 and represents a primitive polydesmid, closely related to the callipodid Abacion. Most other representatives of polydesmid taxa165,173,174 produce mandelonitrile (133), the precursor of benzaldehyde (123), and hydrogen cyanide (112). Other polydesmid defensive compounds are benzoyl cyanide (134), mandelonitrile benzoate (135), 2-methoxyphenol (guaiacol, 131), phenol, benzoic acid (124), ethyl benzoate, formic acid (93), acetic acid (75), 3-methylbutanoic acid (92), 2-methylbutanoic acid, myristic acid (94), and stearic acid (95). Oregelbundet fördelade polydesmidföreningar är bensaldehyd dimetylacetal (132) och 2-metoxi-4-metylfenol (creosol, 125) i Chamberlinius175 och Oxidus;176 1-okten-3-ol (100) och geosmin (136) i Niponia;177 och (1e)- (138) och (1Z)-2-nitroethenylbensen (E/Z-förhållande: 56:1; 2-3 occurg per Millipede) i eucondylodesmus.178

polydesmidsekretionerna representerar effektiva repellenter mot myror, ödlor och fåglar, men föreningar som 124, 134 och 138 hämmar också mycelial tillväxt och sporspiring.179 dessutom har 138 antibakteriella och insekticida egenskaper.178 kvantitativa skillnader registrerades vid utveckling av kvinnliga polydesmider, när titrar av metylbensoat och 131 jämfördes, vilket indikerar att föreningarna också kan ha vissa fysiologiska funktioner relaterade till reproduktion och utveckling.175 dessutom innehöll män i en annan art dubbelt så mycket 123 och 133 föreningar som kvinnor.180 till sist, Bisexuell Mura et al.177 föreslog att 1-okten-3-ol, som är en typisk svampflyktig, också kan fungera som ett larmferomon. Det är intressant att notera att l-fenylalanin används som en föregångare för både 2-nitroethenylbensen178 och mandelonitril, 165 som bevisades genom användning av den märkta prekursorn fenylalanin och,2,3,4,5,6-d8-L-fenylalanin, respektive. Genom att använda 14C-märkta prekursorer visades det dessutom att fenol och guaiacol (131) härrör från tyrosin, medan H14CN avgiftas och omvandlas främst till tiocyanat med rodanas med mindre omvandling till Avsugning-cyanoalanin och asparagin.181

de flesta kemiskt studerade millipederna tillhör Juliformia med Julida, Spirobola och Spirostreptida.165 segmentellt anordnade körtlar representerar sfäriska säckar med efferenta kanaler och öppningsmuskler nära ytteröppningen.165 sekretionerna av de tre ordningarna kännetecknas främst av p-bensokinoner såsom 2-metyl-1,4-bensokinon (114), 2-metyl-3-metoxi-1,4-bensokinon (115), 1,4-bensokinon (113), 2,3-dimetoxi-1,4-bensokinon (119), 5-metyl-2,3-dimetoxi-1,4-bensokinon (120), 2-metyl-1,4-hydrokinon (128) och 2-metyl-3-metoxi-1,4-hydrokinon (130). In a few species, o-cresol (126), hexadecyl acetate (96), 9-hexadecenyl acetate (97), 9-octadecenyl acetate (98), and (E2)-dodecenal (99) could be detected. Further defensive compounds that are erratically distributed in Spirobolida are 2-ethyl-1,4-benzoquinone (49), 2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (122), hydroquinone, 2-methoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (121), 2,3-dimethoxyhydroquinone, 2-methyl-3,4-methylenedioxyphenol (129), 2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone in Acladocricus182 and some Floridobolus species.183 den neotropiska spiroboliden noshörning padbergi är ovanlig när den utsöndrar alkaloid 3,3 a, 4, 5-tetrahydro-1h-pyrrolo-pyridin-2,6-Dion (144), tillsammans med 114 och linjära kolväten från C21 (heneikosan) till C29 (nonacosan).184 nya beståndsdelar i spirostreptid Telodeinopus aoutii är 2-metoxi-1,4-bensokinon (118) och naftokinon (53). I en harpagophoridart är närvaron av 2-metoxihydrokinon värt att nämna.185 Apart from stereotypic quinones and hydroquinones, several julid species of the genera Julus, Leptoiulus, Ommatoiulus, Tachypodoiulus, Enantiulus, and Cylindroiulus contained 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (116), 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone (117), a homologous series of hexyl esters ranging from dodecanoic acid hexyl ester (101), tridecanoic acid hexyl ester (102), tetradecanoic acid hexyl ester, pentadecanoic acid hexyl ester (103), hexadecanoic acid hexyl ester (104), octadecanoic acid hexyl ester (105) to eicosanoic acid hexyl ester (106).186 Cylindroiulus caeruleocinctus visar uteslutande n-alkanoler bestående av 1-oktanol (111), 1-nonanol (110), 1-dekanol (109), 1-dodekanol (108) och 8-metyl-1-nonanol (107).186

olika data finns om den biologiska betydelsen av diplopod defensiva kemikalier. Föreningar såsom 114, 115, 123, 124, 134, och 135 är giftiga för svampar,187 nematoder och bakterier.188 det föreslogs också att, i likhet med opilionid-defensiva sekretioner, bidrar mindre komponenter som 47 och 48 mycket mer till den antibiotiska aktiviteten hos hela sekretionen än huvudbeståndsdelen 46.186 som demonstreras i Ommatoiulus sabulosus är dess defensiva sekret motbjudande för ryggradsdjur, som uppvisar ett undvikande beteende.189 Quinazolinoner från Glomeris kan inducera en signifikant spindel sedering.190 dessutom använder vissa ryggradsdjur som capuchinapor ofta diplopoder och deras sekret för att avskräcka myggor och fästingar.191 dessutom lockar diplopod-defensiva föreningar som 114 och 115 Vissa nekrofagosa gödselbaggar, som normalt matar på nyligen döda tusenfotar.192

millipeder kan visa bioluminescens efter ofredande. Det luminescerande systemet för Luminodesmus sequoiae (nu Motyxia sequoiae) aktiveras av ATP, magnesium och molekylärt syre och involverar ett 104 kDa-luciferas.193 även om detaljerna i mekanismerna är okända drogs slutsatsen att 7,8-dihydropterin-6-karboxylsyra (141) är ljussändaren.141,194

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.